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Veresterung

Ester sind Stoffe die unter Wasserabspaltung aus Säuren(organische und anorganische) und Alkoholen entstehen.
Alkohol + Säure -------- > Ester + Wasser

Eigenschaften:
- flüssig
- farblos
- neutral
- brennbar

Bildung von Ester findet in einem geschlossenen System statt:
1.Polarisierung der Carboxylgruppe der Säure und Verbindung mit freien Proton
dabei wird die Doppelbindung gespaltet, also ist C-Atom positiviert und reaktionsfreudig

2.Verbindung mit Alkohol
da findet eine Addition statt. Das Wasserstoffatom des Alkoholmoleküls wird an eine Hydroxyl-Gruppe des Säuremoleküls abgegeben. So kommt es zu
3. Abspaltung von Wasser. Der Rest lässt den Wasserstoffproton frei, wobei zwischen dem
C-Atom und Sauerstoff eine Doppelbindung entsteht.
4. Bildung von Ester ist somit abgeschlossen, der freigewordene Wasserstoffproton, tritt in die nächste Reaktion mit Säure wieder ein

Vorkommen:
Wegen eines fruchtartigen Geruchs werden Ester als Fruchtessenzen für Bonbons, Limonaden, Puddingpulver industriell hergestellt. Sie werden auch als Lösungsmittel für Lacke verwendet.
Auch Nitroglycerin ist ein Ester von Glycerin und Salpetersäure. (Dynamit)
Die wichtigsten Ester sind die Fette. Sie sind Ester von Glycerin und Fettsäuren.

Versuch:
Essigsäure + Pentanol + Schwefelsäure( Vorsicht! ) --- > Ester + Wasser
lOl lOl H
l ll l l l l l l ll l l l l l l
-C- C-OH + OH-C-C-C-C-C ---- > -C-C-C-C-C-C-C + lOl
l l l l l l l l l l l l l l
Essigsäure Pentanol Essigsäurepentylester Wasser
!!! Schwefelsäure beschleunigt die Reaktion, da es Wasser entziehend wirkt!!!
Ergebnis: !!!Birnengeruch!!!

Verseifung
Alle Ester lassen sich unter Aufnahme von Wasser wieder in Säure und Alkohol zerlegen-> Die Verseifung ist die Gegenreaktion der Veresterung
Wenn man bei dem Verseifungsvorgang eine Lauge dazu gibt erhält man Seife. Von der Art der Lauge hängt die Art der Seife ab, d.h. bei der Reaktion mit Kalilauge erhält man Schmierseife und bei der Reaktion mit Natronlauge Kernseife.

Versuch:
Essigsäurepentylester + Wasser+ Natronlauge+ Phenolphthalein
Beobachtung: Entfärbung von Phenolphthalein
Ergebnis: Die Natronlauge neutralisiert die Essigsäure was zu der Entfärbung von Phenolphthalein führt. Die Verseifungsreaktion hat stattgefunden.

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