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Schule > Chemie > Organische Chemie > Reaktionen > Säurekatalysierte Veresterung

Unterrichtseinheit Ester

Seite 1 Inhaltsübersicht Seite 2 Grundaufbau des Vortrages Seite 2.1 Tafelbild, Gedächtnisstütze für den Vortrag Seite 3 Versuch zum Ester von mir Seite 4 Schülerversuch Seite 5 Handout Seite 6 Quellenangaben

Seite 2 Esterbildung Ablauf:
Beginne Tafelbild: Ester... Versuch (Seite 2) Tafelbild fortführen (S.2.1) Schaubilder anmalen, Strukturen, Aufbau, evtl. Overheadfolien FRAGEN, Aufgabenblatt! Schülerversuch
Seite 2.1 Tafelbild, Informationen - Reaktionsgleichung, was ist passiert (nach meinem Versuch) - Funktionelle Gruppe: R2-COO-R1 - Nomenklatur: a) Säurename + Alkohol = SäurenameAlkylEster Methansäure + Ethanol Methansäureethylester b) Säurename - "Säure" + "oat", Alkohol ­ "ol" + "yl" = AlkylAlkanoat Methansäure + Ethanol Ethylmethanoat (VERALTET) - physik. Eigenschaften von Ester - niedriger SMP und SDP, da keine WBB möglich - schwer bis gar nicht in Wasser löslich weil unpolar, Kurzkettige nur schwer löslich, da noch WBBs zwischen H2O und den Estern möglich - Viskosität größer als H2O - Sonstige Eigenschaften von Ester - 1 Gramm Fett enthält 9 kcal an Energie. 1 gr. Zucker nur 4 kcal. - Charakteristisch angenehmen Geruch (obstartig) - Herstellung, Vorkommen und Einsatz von Ester - kurzkettige Verbindungen sind Fruchtaromen - langkettige Verbindungen zählen zu pflanzlichen und tierischen Wachsen (Lipide lipophil, von griech.: lipos = Fett, Öl) Fette sind Verbindungen langkettiger Alkansäuren mit Glycerin - Schmiermittel bei Metallverarbeitung, fräsen, bohren etc. - Lösungsmittel für Lacke, Farben und Klebstoffe - Polyester (zu langkettigen Estern reagiert) für Textilien etc.
- Sonstiges (NICHT Tafel): Beispiele für aromatische Esterverbindungen: Buttersäuremethylester Ananas V1 Ameisensäureethylester Himbeere V2 Essigsäurepentylester Banane V3 Pentansäurepentylester Apfel Buttersäurepentylester Aprikose Essigsäureoctylester Orange
Seite 3

Versuch:
15 ml Ethansäure, 15 ml Ethanol und 3 ml konz. H2SO4 werden gemischt. Es entsteht eine klare, farblose Flüssigkeit. Das Gemisch wird kurze Zeit bis zum Sieden erhitzt und dann mit viel Wasser versetzt.
Beobachtung: Bei dem Versuch nimmt man einen obstartigen Geruch wahr; es bilden sich zwei klare, farblose flüssige Phasen. Deutung: Es entsteht jeweils ein neuer, wasserunlöslicher Stoff mit obstartigem Geruch.
Die
Reaktionsprodukte
sind
Ester.
Die
funktionelle
Gruppe
der
Ester
ist
die

-COO-Gruppe:
Ester kommen in der Natur in großer Zahl vor. Die Ester der niederen Carbonsäuren und niederen Alkohole sind niedrig siedende Flüssigkeiten mit obstartigem Geruch. Sie sind neben anderen Carbonylverbindungen Bestandteile der Fruchtaromen.
Beachtung der Gefahrenzeichen und Anwendung der Schutzanweisungen ist unbedingt Folge zu leisten! Benötigte Geräte: Dreifuß, Becherglas (ca. 200ml), Bunsenbrenner, Thermometer, Reagenzgläser (3x), Reagenzglashalter Benötige Chemikalien: Methansäure, Ethansäure, Ethanol, Pentanol, konz. H2SO4, Wasser V1: Ameisensäure + Ethanol V2: Essigsäure + Pentanol Arbeitsanleitung: 1. Fülle das Becherglas mit 150ml Wasser und erhitze es auf dem Dreifuß auf ca. 90°C. Halte die Temperatur möglichst konstant. 2. Gib in ein Reagenzglas 10ml des Alkohols und 10ml der Säure. Dann gib noch 3ml konz. Schwefelsäure hinzu. Erwärme das Gemisch im Wasserbad bei 90°C für mindestens 6 Minuten.
1.)
90° 150ml Wasser
2.)
10 ml Carbonsäure + 10 ml Alkohol + 3ml Schwefel-
3.)
5cm H2O

Ester
3. Gib nun Wasser dazu bis das Reagenzglas ca. halb bis dreiviertel voll ist. Beobachtung: Du solltest nun 2 Phasen im Reagenzglas haben, unten Wasser, oben den Ester. Beim Riechen müsstest du einen mehr oder weniger starken Fruchtgeruch bemerken. Auswertung: V1 ­ V2: Welcher Geruch entsteht und wie heisst das Endprodukt (Struktur und Summenformel)? Geruch:________________ Strukturformel Produkt: _______________________________
© Florian Glaser 2004
Seite 5 Handout

Ester Handout
Bei der Esterbildung wird aus der Säure und dem Alkohol Wasser abgespalten. Die OH-Gruppe stammt dabei von der Säure, das H-Atom vom Alkohol. Die Reste von Säure und Alkohol treten zum Estermolekül zusammen. CH3-CH2-OEthanol H + HO -C(=O)-CH3 CH3-CH2-O-C(=O)-CH3 + H2O Essigsäureethylester + Wasser

+ Essigsäure
Nomenklatur: a) Carbonsäure bleibt im Namen erhalten, Alkohol wird zu Alkyl, angehängt wird -ester) Methansäure + Ethanol Methansäureethylester b) Carbonsäure wird zu Alkanoat, Alkohol wird zu Alkyl, erst Alkyl, dann das Alkanoat. Methansäure + Ethanol Ethylmethanoat Funktionelle Gruppe: R1-COO-R2 (Carboxylgruppe)
Physikalische Eigenschaften: - niedriger SMP und SDP, da keine WBB untereinander möglich sind - schwer bis gar nicht in Wasser löslich weil sie unpolar sind, kurzkettige nur schwer löslich, da WBB zwischen H2O und den Estern noch möglich sind - Viskosität größer als H2O Herstellung, Vorkommen und Einsatz: - Reaktion von Carbonsäure mit Alkohol, unter Zugabe von H2SO4 als Katalysator - kurzkettige Verbindungen sind Fruchtaromen - langkettige Verbindungen zählen zu pflanzlichen und tierischen Wachsen und Fetten (Lipide , von griech.: lipos = Fett, Öl (z.B. in lipophil Fette sind Verbindungen langkettiger Alkansäuren mit Glycerin[C3H5(OH)3]) - Schmiermittel bei Metallverarbeitung, fräsen, bohren etc. - Lösungsmittel für Lacke, Farben und Klebstoffe - Polyester (zu langkettigen Estern reagiert) für Textilien etc.
Seite 6 Hiermit bestätige ich, dass ich alle Fremdquellen, die ich herangezogen habe, hier aufgelistet habe. Quellen: Chemiebuch ,Elemente Chemie II Gesamtband Mündlich überliefertes Wissen von meinem Praktikumsbetreuer Hr. Peter Klotz http://www.net-lexikon.de/Lipid.html http://www.oci.unizh.ch/edu/lectures/material/AC_BII/ http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-medizinerneu/carbonyl/cs_amide.html http://www.chemed.de/Elemente/pdf-Dateien/pdf-Dateien%20WS0304/KL1_C_W03_04p.pdf Versuche: http://www.zum.de/Faecher/Ch/Saar/Handrchg/Kl11/hr_11_50.htm http://www.seilnacht.com/Download/Abester.doc

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