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Schule > Chemie > Organische Chemie > Vergleich von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren am Beispiel von Ölsäure und Stearin

Vergleich von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren am Beispiel von Ölsäure und Stearinsäure mit besonderer Aufmerksamkeit auf ihre Bedeutung in der Ernährung
Facharbeit von
Tanja Wettingfeld
Maria-Sibylla-Merian Gymnasium
Klasse 10C
Inhaltsverzeichnis

Einleitung:
Allgemeine Informationen zu Fettsäuren -1-

Hauptteil:
Unterschiede zwischen ungesättigten und gesättigten Fettsäuren am
Beispiel von Öl- und Stearinsäure. -1-
Fettsäuren und ihre Bedeutung in der Ernährung -2-

Schlussbemerkung:
Überblick der wichtigsten Informationen -2-
Glossar -3-
Quellenangaben -4-
Allgemeine Informationen zu Fettsäuren
Fettsäuren gehören zu den Carbonsäuren und sind Bestandteil jedes Fettes. Das charakteristische Merkmal sind die C-Atom Ketten. Fettsäuren können aus Ketten mit wenigstens 4 und Mindestens 24 C-Atomen bestehen. Natürliche Fettsäuren enthalten nur gerade Anzahl von C-Atomen, da diese nur als Molekül auftreten.
Jedes Fettsäuremolekül besteht aus einer Kette von aneinander gereihten C-Atomen, an Hand der Art der Bindungen zwischen den C-Atomen werden die Fettsäuren in drei verschiedene Arten unterteilt: gesättigte, einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte. Bei gesättigten Fettsäuren gehen alle C-Atome Einfachbindungen ein (C-C), bei einfach ungesättigten eine Doppelbindung (C=C), bei mehrfach ungesättigten mehrere Doppelbindungen. So kommt es, dass gesättigte Fettsäuren ein fast geradkettiges Molekül haben, während ungesättigte Fettsäuremoleküle einfach oder mehrfach geknickt sind.
Unterschiede zwischen ungesättigten und gesättigten Fettsäuren am Beispiel von Öl- und Stearinsäure.
Ölsäure, oder Octadeca-9-ensäure (C17H33COOH) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure.
Bei 25° C ist ihr Aggregatzustand flüssig.
Stearinsäure dagegen, oder Octadecansäure (C17H35COOH) wie ihr systematischer Name lautet, ist gesättigt und bei 25° C fest.
Dies liegt an der Struktur der beiden Stoffe: Ölsäure besitzt eine Doppelbindung und hat daher einen „Knick“. So kann es im Gegensatz zu der gesättigten Fettsäure Stearinsäure bei nahezu gleicher Kettenlänge schwerer eine geordnete Struktur bilden.
Aus diesem Grund liegt der Schmelzpunkt bei Fetten, die einen größeren Anteil an ungesättigte Fettsäuren wie z.B. Ölsäure haben, niedriger als bei Fetten die größtenteils aus gesättigten Fettsäuren wie Stearinsäure bestehen.
Ölsäure und Stearinsäure sind häufig vorkommende Fettsäuren. Beide kommen in pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten wie z.B. Palmöl vor.
Um Stearin- oder Ölsäure zu gewinnen verwendet man die Fettspaltung. Da in vielen Fetten verschiedene Fettsäuren enthalten sind, erhält man häufig sogar ein Gemisch aus beiden. Um die beiden Stoffe zu trennen wird die Ölsäure ausgepresst.
Stearinsäure stellt die Grundlage für Cremes, Salben und Tabletten dar, außerdem wird sie für die Herstellung von Kernseife verwendet. Darüber hinaus werden Stearinkerzen mit Hilfe von Stearin hergestellt.
Ölsäure ist in Rapsöl enthalten, weshalb dieses als sehr gesund gilt.
Fettsäuren und ihre Bedeutung in der Ernährung
Fette werden von Menschen und Tieren als Energiespeicher genutzt. Da jedes Fett aus drei Fettsäuren besteht, ist diese Form des Speicherns sehr effektiv.
Für den Menschen sind Fette im Allgemeinen sehr wichtig, da sie als Träger von fettlöslichen Vitaminen gebraucht werden. Allerdings sind einige gesättigte Fettsäuren ungesund: Sie fördern LDL-Cholesterin, was zu Herzinfarkt und Schlaganfall führen kann. Diese erhöhte Konzentration von LDL-Cholesterin bewirken allerdings nicht alle gesättigten Fettsäuren. Stearinsäure z.B. hat keine Wirkung auf den Cholesterinhaushalt, Allerdings ist es in der Praxis häufig so, dass die natürlichen Fette unterschiedliche gesättigte Fettsäuren enthalten, weshalb es häufig unmöglich macht z.B. nur Stearinsäure zu sich zu nehmen.
Einfach ungesättigte Fettsäuren haben dagegen eine positive Wirkung auf den Cholesterinspiegel: Sie senken LDL-Cholesterin. Deshalb wird von Ernährungsexperten empfohlen, mehr Rapsöl zu verwenden, da in diesem Ölsäure enthalten ist.
Mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind essenziell, d.h. lebensnotwendig. Wir müssen sie über die tägliche Nahrung aufnehmen, allerdings immer in Maßen.
Ernährungswissenschaftler sind jedoch der Meinung, dass heutzutage zu wenig mehrfach ungesättigte Fettsäuren gegessen werden. Deshalb die Empfehlung mehr Fisch und Rapsöl zu essen.
Überblick der wichtigsten Informationen
Fettsäuren sind wichtige Bestandteile von Fetten
Fettsäuren bestehen aus C-Atom Ketten
Die C-Atome können Einfach- oder Doppelbindungen eingehen.
Man unterscheidet zwischen gesättigten Fettsäuren (Einfachbindungen) und ungesättigten Fettsäuren (min. eine Doppelbindung).
Ungesättigte Fettsäuren haben einen „Knick“, gesättigte Fettsäuren sind nahezu geradlinig
Durch den „Knick“ sind ungesättigte Fettsäuren flüssig, gesättigte sind fest.
Gesättigte Fettsäuren sind häufig ungesund, einfach ungesättigte gesund und mehrfach ungesättigte lebensnotwendig.
Glossar
Carbonsäuren
Organische Säuren mit der funktionellen Gruppe R-COOH, der Carboxylgruppe.

Cholesterin:
Lebensnotwendiger Bestandteil der Zellmembran, bildet Ausgangsstoff für Herstellung von Gallensäure, Vitamin D, Steroidhormone der Nebenniere und Sexualhormonen. Der menschliche Körper produziert es selbst, nur ein kleiner Teil wird durch Nahrung aufgenommen. Es gibt zwei Arten von Cholesterin, LDL- und HDL-Cholesterin. Während HDL-Cholesterin ausgeschieden werden kann, lagert sich das LDL-Cholesterin an den Arterienwänden an und verengt diese. So können die Blutgefäße vollständig verstopfen, was zu Herzinfarkt oder Schlaganfall führen kann.

Fettspaltung
Verfahren zur Trennung von Fett in Glycerin und Fettsäuren. Unter hohen Druck und mit Hilfe von Wasser lassen sich Fette spalten (Hydrolyse).

Träger fettlöslicher Vitamine
Einige Vitamine sind hydrophob und lipophil. D.h. sie lösen sich nicht in Wasser sondern in Fett. Wenn man diese Vitamine ohne Fett zu sich nimmt, kann der Körper sie nicht verwerten und sie werden unverbraucht ausgeschieden.
Quellenangaben
Internet

Chemie-Master:
http://www.chemie-master.de/FrameHandler.php?loc=http://www.chemie-master.de/mol/c18h34o2.html

Chempage:
http://www.chempage.de/lexi/octadecansaure.htm

Schülerlexikon:
http://www.schuelerlexikon.de/SID/431bc1b72e769c5040d027073e2dada4/search.php?page=0#
UFOP : http://www.ufop.de/394.php
http://www.ufop.de/399.php
http://www.ufop.de/414.php
http://www.ufop.de/421.php
Wikipedia: http://de.wikipedia.org/wiki/Fetts%C3%A4ure
http://de.wikipedia.org/wiki/%C3%96ls%C3%A4ure
http://de.wikipedia.org/wiki/Stearins%C3%A4ure
http://de.wikipedia.org/wiki/Carbons%C3%A4uren
Wissen.de: http://www.wissen.de/wde/generator/wissen/ressorts/natur/ naturwissenschaften/index,page=1075296.html

Bücher:
Chemie heute Sekundarbereich 1, Schroedel Verlag
Duden Basiswissen Schule: Chemie Abitur, PaetecVerlag
Schule 2002 – Grundstock des Wissens für die Sekundarstufen I und II, Serges

Medien Verlag
Anmerkung: Wenn ich wie z.B. bei der Summenformel für Ölsäure sich widersprechende Angaben gefunden habe, habe ich die Informationen aus unserem Lehrbuch verwendet.

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