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Veresterung

Frage: Veresterung
(9 Antworten)

 
Also ich soll die Gleichungen der Reaktionen die bei dem folgenden Versuch stattfinden aufschreiben:
"mischen Sie in je einem Rggl.die folgenden Carbonsäuren und Alkohole:
1.
2ml Methansäure mit 2ml Ethanol
2. 2ml Ethansäure mit 2ml Butanol
3. 2ml Ethansäure mit 2ml 1-Pentaol
4. 1ml Butansäure mit 10ml Ethanol
5. 0,5g Salicylsäure mit 2ml Methanol
6. 0,5g Benzoesäure mit 2ml Ethanol
Dann fügt man jeweils 1 Tropfen knoz. Schwefelsäure hinzu
2 min erhitzen bis es siedet und danach den inhalt jeweils in ein Becherglas mit 200ml Wasser geben."

Ich habe keine Ahnung was dabei dann rauskommen soll (auf jeden Fall ein Ester, aber wie sieht das aus) was reagiert denn da überhaupt alles miteinander und was entsteht alles?

Kann jemand mir sagen wie das funktioniert und das vielleicht an einem der genannten beispiele erläutern - das wär wirklich nett
GAST stellte diese Frage am 23.02.2009 - 15:38

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 16:08
Ester entstehen aus Alkoholen und Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser.
Bei der säurekatalysierten Estersynthese wird zunächst die Carbonsäure durch Schwefelsäure protoniert,
wodurch ein aktiviertes, am Kohlenstoffatom der Carbonnylgruppe positiv geladenes mesomeriestabilisiertes Carbeniumion entsteht, welches an den Sauerstoff des Alkohols anlagert.
Durch intramolekulare Protonenwanderung wird nun das Sauerstoffatom der ursprünglichen Carbonsäure protoniert und als Wasser abgespalten.

Man bildet den Namen des Esters, indem man den Namen des Alkylrestes des Alkohols mit dem Namen des Carbonsäureanions kombiniert.

Beispiel:

Methansäure + Ethanol ---> Ethylmethanoat + Wasser.
Ethansäure + Butanol ---> Butylethanoat + Wasser
Versuch mal die anderen Ester zu benennen....

Alles klar?

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 16:16
Mechanismus der Veresterung(Formeln) siehe hier:

http://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 16:24
Formel zu 1.)

H-COOH + CH3-OH ---> H-CO-O-CH3 + H2O

Die Esterbindung besteht aus einer Carbonylgruppe von der Carbonsäure und einem OR Alkoholrest.

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 17:01
Nomenklatur:

Nach der alten Nomenklatur(die noch häufig in Lehrbüchern verwendet wird) wurden Ester nach der Säure und dem Alkoholrest bezeichnet, also

z.B. Essigsäureethylester der aus Essigsäure und Ethanol entsteht.

Heute wäre das dann Ethylethanoat.

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 17:05
ja stimmt - bei mir im buch steht nichts von diesem neuen verfahren der namensgbung - vielen dank für die hilfe

ps: müsste der ester aus dem 1. beispiel nicht einen c2h5-rest haben?


Autor
Beiträge 0
13		 Antwort von Hardballs94 (ehem. Mitglied) | 23.02.2009 - 17:15
hochkonzentrierte schwefelsäure + zucker= scheisse

xDD

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 17:21
Hey! du kennst dich aus xD

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 19:32
"ps: müsste der ester aus dem 1. beispiel nicht einen c2h5-rest haben?"

Ja klar, hab ich durch diese Nomenklaturumstellung verwechselt.
Methansäureethylester oder Ameisensäureethylester oder neu Ethylmethanoat.

H-CO-OEt

Et= C2H5-

 
 Antwort von GAST | 23.02.2009 - 19:43
"ja stimmt - bei mir im buch steht nichts von diesem neuen verfahren der namensgbung"

Dachte, die neuesten Nomenklatur-Kapriolen seien eine Spezialität von Schulbuchautoren und wollte es dir gleich passend machen..... :)

Frag mal deinen Lehrer......?!

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