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Veresterung

Frage: Veresterung
(19 Antworten)

 
hallo

die reaktion zwischen alkohol und säure, (ist das carbonsäure?) zu ester und wasser

versteh ich nicht
kann mir die jemand erklären?
GAST stellte diese Frage am 06.05.2011 - 22:57

 
Antwort von GAST | 06.05.2011 - 22:59

http://www.abload.de/img/0012o2g.jpg

 
Antwort von GAST | 06.05.2011 - 23:02
und was bedeutet da R´und R ?


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Antwort von 0_0 | 06.05.2011 - 23:05
R steht für Rest. (20Dingsbums)

 
Antwort von GAST | 07.05.2011 - 09:31
ne
ich meine bei diesem schaubild in meinem heft


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 09:52
R und R´ stehen für Alkylreste.

Du hast eine säurekatalysierte Veresterung in der Schule behandelt.
Dabei wird die -CO(Carbonylgruppe: Teil der Carboxylgruppe der Carbonsäure) durch das H+ - IOn derartig aktiviert, dass am Kohlenstoffatom dieser Carbonylgruppe der Sauerstoff des Alkohols sich leichter anlagern kann. Er greift an diesem Kohlenstoff, der jetzt einen Elektronenmangel aufweist, mit einem seiner freien Elektronenpaare an.
Soweit klar?
Schwefelsäure katalysiert die Reaktion, weil deren Proton(H+)die Carboxylgruppe aktiviert, wo nun der Alkohol leichter "andocken" kann.


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 09:55
Durch die Anlagerung des Protons bildet sich am Carboxylkohlenstoff, der jetzt nur noch 3-bindig ist, ein positives Carbeniumion aus, an dem sich der Sauerstoff des Alkohols anlagern kann.

OK?

 
Antwort von GAST | 07.05.2011 - 09:56
moment...
was genau setzte ich jz für R und R´ein?


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 10:00
R´ ist der Alkylrest der Carbonsäure, R der Alkylrest des Alkohols.

Das kann in beiden Fällen z.B. eine CH3-(Methyl) oder C2H5-(Ethylgruppe) sein. OK?


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 10:02
Dann würdest du Esssigsäure mit Ethylalkohol umsetzen:

CH3-COOH + C2H5-OH ---->

Klar?


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 10:07
Weist du überhaupt, was Carbonsäuren und Alkohole sind, welche Eigenschaften sie haben und wie sie reagieren?

 
Antwort von GAST | 07.05.2011 - 10:20
ok
also Carbonsäure- besteht aus Alkan und der Carbonylgruppe
und der Alkylrest ist unpolar und die Carbonylfruppe ist polar
und die Siedetemperatur nimmt mit zunemhmendem Alkyrest zu, weil die Van der Waals kräfte stärker werden und Die Wasserlöslichkeit nimmt mit zunehmenem Alkyrest ab weil ja nur die Carbonylgruppe polar ist und nur dieser Part Wasserstoffbrückenbildne kann

und Alkohole, das hat ne Hydroxygruppe und besteht auch aus einem Alkan
aber ich hab ne Frage, was ist denn Alkanon und Alkanal
also ich weiß dass alkanon eine doppelbindung hat, und somit eine carbonylgruppe hat
und alkanal das hat noch en wasserstoff an der carbonylgruppe, wie heißt die gruppe dann?
und was ist bei dem alkohol der unpolare teil und was der polare?
also ich denke mal die funktionellen Gruppen sind immer polar und der Alkyrest immer unpolar oder? und wenn der unpolare teil zunimmt ist die wasserlöslichkeit gering, aber dafür die siedetemperatur höher
richtig so?

 
Antwort von GAST | 07.05.2011 - 10:32
Zitat:
Du hast eine säurekatalysierte Veresterung in der Schule behandelt.
Dabei wird die -CO(Carbonylgruppe: Teil der Carboxylgruppe der Carbonsäure) durch das H+ - IOn derartig aktiviert, dass am Kohlenstoffatom dieser Carbonylgruppe der Sauerstoff des Alkohols sich leichter anlagern kann. Er greift an diesem Kohlenstoff, der jetzt einen Elektronenmangel aufweist, mit einem seiner freien Elektronenpaare an.
Soweit klar?
Schwefelsäure katalysiert die Reaktion, weil deren Proton(H+)die Carboxylgruppe aktiviert, wo nun der Alkohol leichter "andocken" kann.
Durch die Anlagerung des Protons bildet sich am Carboxylkohlenstoff, der jetzt nur noch 3-bindig ist, ein positives Carbeniumion aus, an dem sich der Sauerstoff des Alkohols anlagern kann.


das hab ich verstanden eig fast alles verstanden
aber was ist carbeniumion?


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 10:33
Ja, richtig soweit.
Es wäre zwischen der Carbonyl und der Carboxylgruppe zu unterscheiden.
Was ich ausdrücken wollte ist, dass in der Carboxylgruppe der Säure die Carbonylgruppe enthalten ist.
Und die Eigenschaften der Carbonylgruppe spielen bei der Veresterung eine Rolle.


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 10:35
Carbeniumion ist ein einfach positiv geladenes C-Atom C+ , das nur 3 statt normalerweise 4 Bindungen ausbildet.
Hier kann dann der Sauerstoff mit seiner negativen Partialladung angreifen.
Hat euch der Lehrer dazu gar keine Erläuterungen gemacht?

 
Antwort von GAST | 07.05.2011 - 10:37
Ok ich hab bis dahin alles verstanden
doch er hat uns das mal erklärt, aber nur mündlich, und wir haben das vor monaten gemacht, und das kommt jz alles in der Kursarbeit dr

kannst du bitte weitererklären?


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 12:14
Ok

An das Carbeniumion lagert sich der Sauerstoff des Alkohols an.
Dadurch wird der Kohlenstoff wieder 4-bindig und die postive Ladung verlagert sich auf das Sauerstoffatom des Alkohols. Dieser Sauerstoff wiederum entzieht dem Wasserstoff des ehemaligen Alkohols das Elektron und dadurch wird ein Proton frei, das sich an die OH-Gruppe anlagert, die ursprünglich aus der Carbonylgruppe durch Protonierung entstanden ist.
Auf diese Weise ist oben in Abbildung 5 Wasser vorgebildet und wird als solches auch abgespalten.
Mit Abbildung 6 bleibt so ein Gebilde wie ein postiv geladenes Acetal zurück, der Ester ist darin schon vorgebildet und entsteht durch Abspaltung des Protons, wodurch die zurückbleibende Ladung den positiv geladenen Kohlenstoff absättigt, indem sich die Carbonyl-Doppelbindung wieder ausbildet.
Durch die vorherige Abspaltung des Protons wird klar, dass Säure als Katalysator wirkte und das Proton hier wieder zurückgewonnen wird.

Klar?

 
Antwort von GAST | 07.05.2011 - 12:26
Zitat:
An das Carbeniumion lagert sich der Sauerstoff des Alkohols an.
Dadurch wird der Kohlenstoff wieder 4-bindig und die postive Ladung verlagert sich auf das Sauerstoffatom des Alkohols.


hä? wie viele Sauerstoffe hat den ein alkohol? nur eins oder?
also den ersten satz da hab ich verstanden,aber dann kam der zweite satz und hat alles zerstört


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Antwort von Prometheus700 | 07.05.2011 - 12:48
Der Kohlenstoff im Carbeniumion(der aus der Carbonsäure entsteht)bildet nur 3 Bindungen aus und ist deswegen positiv geladen.
Alkohol hat natürlich nur ein Sauerstoffatom in seiner OH-Gruppe.

 
Antwort von GAST | 07.05.2011 - 12:59
Zitat:
Dieser Sauerstoff wiederum entzieht dem Wasserstoff des ehemaligen Alkohols das Elektron und dadurch wird ein Proton frei, das sich an die OH-Gruppe anlagert, die ursprünglich aus der Carbonylgruppe durch Protonierung entstanden ist.


des hab ich net verstanden

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