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Protolyse von Phenol und Ethanol: Offene Fragen ?

Frage: Protolyse von Phenol und Ethanol: Offene Fragen ?
(1 Antwort)


Autor
Beiträge 248
0
Hallo ,
 
 
Ich komme hier einfach nicht weiter und das auch trotz vieler Bemühungen , ich verstehe es einfach nicht .
 
1.
Es geht um die Protolyse von  Phenol und Ethanol . Meine Frage: warum ist das Produkt vom Phenyl stabiler als das Produkt vom Ethanol ?
Ich weiss , dass das etwas mit der Mesomerie zu tun hat , aber was ? 
Bei beiden Reaktionen entsteht ein  negatives O Atom und beim Phenol kann das Negative wandern , aber was heisst das jetzt?
 
2)ich verstehe nicht warum die Bromierung von Phenol im alkalischen schneller verläuft .ich habe die Reaktionsgleichungen und brauche nur eine Erklärung warum das eine Reaktionsprodukt bevorzugt wird .
 


 
 
Frage von Sanane11 | am 14.12.2014 - 19:12


Autor
Beiträge 650
156		 Antwort von cir12 | 15.12.2014 - 14:29
Zu 1)
Wen Du mit stabiler meinst, dass der Stoff weniger stark sein H als Proton abgibt, dann ist es gerade umgekehrt wie Du sagst.
Sowohl Ethanol (pKs = 16) wie auch Phenol (pKs = 9,89) können als Säuren aufgefasst werden.
Während beim Ethanol der +I-Effekt des Alkylrestes die Abspaltung des OH-Wasserstoffs hemmt, wird beim Phenol diese Abspaltung durch den +M-Effekt der OH-Gruppe (die Elektronendichte am O-Atom wird verringert) begünstigt.

Zu 2)
Im alkalischen Medium bildet sich beim Phenol das Phenolation. Es steht jetzt am O-Atom ein weiteres freies Elektronenpaar zur Verfügung. Damit ist der +M-Effekt noch stärker ausgeprägt als beim Phenol und die Reaktivität für einer Zweitsubstitution wird begünstigt.

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