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Aromaten

Frage: Aromaten
(2 Antworten)


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Beiträge 248
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Warum läuft die Reaktion von nitrobenzol mit no2 langsamer ab als die Reaktion mit phenol und no2 ? 
Zwar dirigiert phenol nach Orthopädie und para und nitrobenzol nur nach Metall . Aber was heisst das ? 
Frage von Sanane11 | am 31.05.2015 - 15:11


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Beiträge 1563
96		 Antwort von LsD | 31.05.2015 - 18:18
Es handelt sich bei der Reaktion um eine "Elektrophile aromatische Substitution". Dabei ist die Reaktion umso schnell,
je besser der dabei entstehende "Übergangszuständ" während der Substitution eine positive Ladung stabilisieren kann. (Das geht über Indiktiven und Mesomeren Effekt -> ein +M/I Effekt wirk stabilisierend)

In deinem Beispiel:
Nitrobenzol (Ar-NO2) hat einen -I und -M Effekt
Phenol (Ar-OH) hat einen -I und +M Effekt

Daher der Unterschied. Alles klar?
________________________
 e-Hausaufgaben.de - Team


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Beiträge 248
0		 Antwort von Sanane11 | 31.05.2015 - 19:23
Hmmm, warum soll denn die positive Ladung stabilisiert werden ? Und ich hab nicht ganz den Bezug zur Reaktionsgeschwindigkeit verstanden :/ 

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