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Schule > Chemie > Organische Chemie > Organische Chemie - Ethanol

Ethanol

a.) Allgemein
chemische Verbindung: Kohlenstoff, Wasserstoff und einer OH-Gruppe (=Alkohol)
technische Herstellung: durch kataslytische Addition wasser an Ethen
CH2=CH2 + H2O CH2OH-CH3 (ausführliche Strukturformel, Tafel)
Summenformel: C2H5OH
Ausführliche Strukturformel: (Schüler anschreiben!)
Andere Namen: Ethylalkohol, Äthanol, Äthylalkohol, Weingeist

Eigenschaften
farblose, klare, brennbare, leicht entzündliche, würzig riechende, hygroskopische (wasseranziehende) Flüssigkeit => brennenden Geschmack
Verbrennung mit blassblauer, schwach leuchtender Flamme zu Kohlendioxid und Wasserdampf
gesättigter, aliphatischer und einwertiger Alkohol
gut wasserlöslich
löst auch meisten anderen organischen Lösungsmittel
bei Mischung mit Wasser => Volumenkontraktion, Wärmeentwicklung
bei Oxidation (z.B. mit Kupferoxid) => Erhaltung Ethanal (Acetaldehyd) => kann erneut oxidiert => wobei Essigsäure (Ethansäure) entsteht
Wein längere Zeit offen an Luft => nach einiger Zeit sauer => Alkohol oxidiert dann mit Luftsauerstoff => direkt Essigsäure
Verwendung
alkoholischen Getränken: Genussmittel
Lösungsmittel für Fette, Öle, Harze (z.B. bei Farben und Lacken)
wichtigstes Lösungsmittel für Duftstoffe (Parfüms, Rasierwasser, Haarwasser)
Brennspiritus (mit einem Vergällungsmittel ungenießbar gemacht) z. Heizen, Reinigen (z.B. Fenster putzen)
mit Benzin vermischt: Treibstoff ( Gasohol )
früher in Verbindung mit flüssigem Sauerstoff als Raketentreibstoff (V2-Rakete)
Ausgangsprodukt für viele Chemikalien, z.B. Dieethylether, Chloroform, Ethylchlorid, Farbstoffe und Medikamente
Desinfektionsmittel in der Medizin
Physiologische Wirkung
Geringe Mengen alkoholischer Getränke: anregend, enthemmend, für kurze Zeit leistungssteigernd
Größere Mengen E.: narkotisch, giftig
Besonders empfindlich: jugendliches Organismus
Kindes-, Jugendalter: Leistungsminderung, organische Schäden

weitere Informationen
häufig umgangssprachlich Verbindung = Alkohol, auch Weingeist oder Spiritus => nur prominentester Vertreter e. ganzen Gruppe von Stoffen
durch OH-Gruppe Ethanol erheblich polarer als Ethan => als Lösungsmittel für viele Stoffe geeignet
mit Wasser, Chloroform, Ether, Benzol (Benzen) und Benzin in jedem Verhältnis mischbar=> bildet azeotropes Gemisch => beim Destillieren von Ethanol kein reiner Alkohol, sondern Gemisch mit ˜ 4% Wasser entsteht
Ethanol für Bakterien giftig => Desinfektionsmittel ( Wirksamkeit am höchsten, wenn Verwendung Gemisch v. Ethanol + Wasser m. max. 90% Alkoholgehalt )
um z. verhindern, Trinken ohne Aufschlag von Alkoholsteuer verkaufte Ethanol, vergällt (nähere Erläuterung später)
allgegenwärtigen Hefepilze vergären nasse stärke- und zuckerhaltige Substanzen zu Ethanol (Gärung)
z.B. in Fallobst oder Brotteig
Nachweis: Alcotest => in Röhrchen hineinpusten, orangefarbnes Kaliumdichromat (K2Cr2O7): Redoxreaktion mit Alkohol (Ethanol Ethansäure =Essigsäure CH3COOH oxidiert und reduziert dabei Kaliumdichromat grüner Chrom (III) ; je stärker Verfärbung, desto mehr Alkohol im Blut, Atemluft)
Die Gärung

a.) Allgemein
Umwandlung von organischen Stoffen durch Enzyme oder Mikroorganismen => Umwandlung (sich) Stoffe zu Verbindungen mit einfacherem Molekülbau
existieren verschiedene Gärungsformen => Benennung nach entstehenden Produkt
Gärung wie Atmung ein Stoffwechselvorgang => Energiefreisetzung
Gegensatz zur Atmung, Abbauung Kohlenhydrate jedoch nicht vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid
menschlichen Darm: Vergärung spezielle Bakterien unverdauten Kohlenhydrate => entstehenden Gase, z.B. Schwefelwasserstoff und Kohlenstoffdioxid, => Verursachung Blähungen und Schmerzen
Erzeugung von Biogas durch Methanbakterien => Gärungsprozess
Alkoholische Gärung
exothermische Reaktion
Prinzip Herstellung von trinkbarem Alkohol => seit Altertum bekannt
Stattfinden überall in der Natur, wenn Aussetzung aufgeplatztes Obst oder süße Säfte bestimmten Bedingungen
technischen Prozessen muss Ausgangsmaterial Verzuckerung
beim Bierbrauen: Malz = Zuckerlieferant
weinähnliche Getränke: Herstellung Fruchtsäften
Hefepilze umsetzen: Traubenzucker zu Ethanol, Kohlenstoffdioxid
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
Menge an gebildetem Ethanol => Abhängig v. Zuckergehalt Ausgangslösung v. der Alkoholkonzentration
( Hefeenzyme gerade noch ertragen können, ohne die Gärung einzustellen )
keine Herstellung Biere mit Alkoholgehalt von mehr als 6 Volumenprozent und Weine mit mehr als 16% Alkohol nicht mehr durch Gärung
Konzentration des Alkohols, z.B. bei der Herstellung eines Weinbrandes, erhält man durch Destillation
Ab 15 Vol.- % : Absterben Hefepilze => Gärung erliegt
Hefe

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