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absorbtionsmaximum farbstoffe

Frage: absorbtionsmaximum farbstoffe
(4 Antworten)


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Hallo, 
Es handelt sich erstmal um diese  Stoffe:
 

So ich weiß , dass methylgrün  im längerwelligsten Bereich absorbiert.
Vermutlich deswegen , weil das Molekül 3funktionelle Gruppen besitzt und wegen der 2 Ladungen delokalisierter ist .glaube ich :/

Die beiden anderen absorbieren im weniger längerwelligeren Bereich. Malachitgrün sogar weniger , aber warum ?
Frage von Sanane11 | am 11.05.2015 - 13:09


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Antwort von LsD | 16.05.2015 - 16:18
Deine Ansätze sind schon sehr richtig. Das Absorptionsmaximum eines organischen Farbstoffs liegt umso weiter im roten (langwelligen / energiearmen) Bereich:

a) je stärker die Delokalisation ist (pi-System / mesomerer Effekt)
b) wenn elektronengebende Gruppen am Molekül sind (induktiver Effekt)

--> Alkylgruppen haben auch einen schwachen +I-Effekt!

Hier findest du die Absorptionsmaxima deiner drei Farbstoffe:
http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/farbstoffe1/triphenylmethan.htm#2.3%20Triphenylmethanfarbstoffe
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Antwort von Sanane11 | 16.05.2015 - 19:42
Danke für die Antwort , ☺
Jetzt habe ich noch ein paar fragen :
Man spricht bei Farbstoffen ja von Chromophoren . Ist in diesem Fall das Chromophor das ganze Molekül mit Stickstoffgruppen , oder nur Benzole mit C Atomen in der Mitte ? 

2. Stimmt die Argumentation , wenn ich sage,  methylgrün absorbiert am Stärksten, weil die  3 Stickstoffgruppen alle einen + M Effekt ausüben und dadurch die Delokalisation im Molekül stärken. Auch die 2 positiven Ladungen (?....wie kann ich das richtig erklären?)


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Antwort von LsD | 17.05.2015 - 18:10
Gerne, hier die weiteren Antworten zu deinen Fragen:

1) Der Chromophor - also der Farbstoff - ist das gesamte Molekül. Es gibt aber einzene Bereiche, die für die Farbigkeit verantwortlich sind. Ich würde sagen, dass es das "delokalisierte Pi-Elektronensystem" ist.

2) Methylgrün absorbiert am stärksten? Du meinst, dass es bei der höchsten Wellenlänge absorbiert? (ja, da es hier das größte delokalisierte Pi-System gibt, bzw. die meisten möglichen Grenzstrukturen). Mit den zwei Ladungen würde ich argumentieren, dass die Elektronendichte dadurch besonders gering ist - es fehlen immerhin zwei Elektronen ;-)
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Antwort von Sanane11 | 17.05.2015 - 19:01

So ich habe versucht mesomere Grenzformeln zu zeichnen 😕. wie müsste es richtig sein ? 

Und ist es nicht ungünstiger wenn die Elektronendichte gering ist ( für farbstoffe) weil dann die Delokalisation nicht so stark ist , da so weniger Elektronen da sind , die wandern können ? 

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