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Kontrolle (Ringform von Glucose)

Frage: Kontrolle (Ringform von Glucose)
(3 Antworten)


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Hey, wäre lieb, wenn jemand meinen Text auf Richtigkeit prüfen würde. Er dient zur Übung meiner Klausur. :)



Bildung der Ringform der Glucose

Die Ringform der Glucose bildet sich durch die Reaktion der OH-Gruppe des C-5-Atoms und der Aldehyd-Gruppe des C-1-Atoms.
Das negativ polarisierte Sauerstoff (O)-Atom des C-5-Atoms greift das negativ polarisierte C-1-Atom an. Es findet also eine intramolekulare nucleophile Addition statt.
Durch diese Reaktion entsteht ein sechswertiger Ring aus Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen. Durch die Reaktion des Sauerstoff- und Kohlenstoffatoms löst sich die Doppelbindung am C-1-Atom und das Sauerstoffatom nimmt ein Elektron mehr auf und wird somit negativ geladen. Das reagiert O-Atom nimmt durch seine stärkere EN ein Elektron auf und wird somit positiv und kann sein H-Atom abgeben.
Dieses verbindet sich nun mit dem negativ geladenem Sauerstoffatom des C-1-Atoms und es entsteht α-D-Glucose bzw. β-Glucose.
Frage von Saskia23 (ehem. Mitglied) | am 14.01.2011 - 16:23


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Antwort von Prometheus700 | 14.01.2011 - 16:56
Funktioniert
nach diesem Mechanismus bis zur Ausbildung der Glucose in der HALBacetalform:


http://de.wikipedia.org/wiki/Acetalbildung


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Antwort von Saskia23 (ehem. Mitglied) | 14.01.2011 - 17:04
das heißt was muss ich genau ändern?
versteh ich grade nicht ganz.

Halbacetale entstehen doch bei reaktion von aldehyden und alkoholen, oder?


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Antwort von Prometheus700 | 14.01.2011 - 17:21
Das passt schon. In Wiki wird die säurekatalysierte Reaktion demonstriert.
Hast du denn auch verstanden, was du da schreibst... :) ?

Warum das Sauerstoffatom der OH-Gruppe am Carbonylkohlenstoff angreift, was eine nukleophile Addition ist, warum diese Reaktion säurekatalysiert einfacher abläuft(Wiki) und wie dabei der Katalysator(H+) regeneriert wird?

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