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von der kettenform zur ringform der glucose

Frage: von der kettenform zur ringform der glucose
(10 Antworten)


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halllo....ich hätte da mal eine frage:D:D:D

ich habe noch verständnisprobleme mit der fischerprojektion....wir müssen in unserer klausur nicht den genaueun mechanismus aufzeichnen, jedoch in der lage sein, von der kettenform in die ringform umzufromen und umgekehrt....?wie mache ich das denn?kann mir jemand vllt erklären, was da genazu passiert, damit es mri verständlicher/logischer erscheint?
Frage von yogi123 (ehem. Mitglied) | am 09.05.2009 - 11:58


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Antwort von yogi123 (ehem. Mitglied) | 09.05.2009 - 12:13
kann
mir da niemand helfen?

 
Antwort von GAST | 09.05.2009 - 12:15
Kann dir schon helfen, allerdings wäre ein bissl Eigenleistung auch nett ;)
Kennst du den merkspruch für die offene Form der Glucose?
Weißt du, wo der Ringschluss überhaupt stattfindet?


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Antwort von yogi123 (ehem. Mitglied) | 09.05.2009 - 12:24
also im moment bin ich iregdnwie richtig verwirtt....meinst du mti merkspruch, das von der fischerprojektion, dass die am höchsten oxidierte gruppe ganz oben steht etc?und dass ob die am weitest davon entfernte funktionelle gruppe eines asymmetrische c atoms rechts oder links steht, entscheidet, ob d oder l form?....
genau das, also wo der ringschluss stattfindet weiß ich nich....ähm...und den zusamenhang zwischen der kettenform und der ringform verstehe ich riegdnwie auch nicht....was passiert denn mit der aldehygruppe?ich wäre dir sehr dankbar....wenn du mir helfen könntest....

 
Antwort von GAST | 09.05.2009 - 12:28
Ja klar.
Also mit Merkspruch meint ich einfach "ta-tü-ta-ta". Heißt so viel wie: Die OH-Gruppen stehen "rechts-links-rechts-rechts". Die Glucose ist eine Hexoaldose, d.h. sie hat 6 C-Atome und oben dran eine Aldehydgruppe. Am sechsten, untersten C-Atom hat sie natürlich auch eine OH-Gruppe, aber da das randständig ist, kann man es um die Einfachbindung drehen und von daher ist hier die Stellung der OH-Gruppe egal.
Bis hier hin klar?

 
Antwort von GAST | 09.05.2009 - 12:31
Der Ringschluss findet nun zwischen dem obersten, 1. C-Atom und dem 5. C-Atom statt. Dabei bildet der Sauerstoff der OH-Gruppe von C5 sozusagen eine Bindung bis zum C1 aus, wodurch also der Ringschluss zwischen C1 und C5 stattgefunden hat. Je nachdem, ob die restliche OH-Gruppe (durch vorher doppelt gebundenen Sauerstoff der Aldehydgruppe mit Wasserstoff vom C5) rechts oder links steht, spricht man von alpha oder beta.
Nun klar ? ;)


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Antwort von yogi123 (ehem. Mitglied) | 09.05.2009 - 12:32
jaaaaaa:D:D:D dermerkspruch wird helfen...bis hierhin alles in ordnung...:D

 
Antwort von GAST | 09.05.2009 - 12:35
Versuch dir also doch einfach mal die offene Form zu zeichnen (oben Aldehydgruppe, dann 4 C-Atome mit den OH-Gruppen nach ta-tü-ta-ta und unten CH2OH) und dann als nächstes den Ringschluss zwischen C1 und C5, wobei dann das oberste C-Atom nun 4 Bindungen hat (zum C2, zum H von der Aldehydgruppe, zur neuen OH-Gruppe und zum O von c5). Dann kannst du auch schon ein Sechseck zeichnen mit dem O am besten in der rechten oberen Ecke. Alles was in der Fischer-Projektionsformel nach rechts zeigt, zeigt in der Haworth-Projektion nach unten.
und das sechste C-Atom schreibst du einfach als CH2OH-Gruppe außerhalb des Sechsrings am C5 anschließend hin.

So, jetzt müsste dir hoffentlich alles klar sein.


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Antwort von yogi123 (ehem. Mitglied) | 09.05.2009 - 12:47
also der ringschluss findet zwischen c1 und c5 statt....hierfür gibt c5 ein h an c1 ab, sodass dieses nun 4 bindungen eingegen kann....außerdem gibt c5 noch ein 0 ab, dass in die 6te ecke reinreagiert und die gruppe ch2oh wird an das fünfte catom rangeheftet....tut mir leid wegen meiner ausdrucksweise, doch tue ich mich da gerade sehr schwer drin DANKE FÜR DEINE HILFE, hoffentlich habe ich es richtig verstanden:D


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Antwort von yogi123 (ehem. Mitglied) | 09.05.2009 - 12:51
eine frage hätte ich....c5 gibt doch das h seiner ohgruppe ab an c1 und das oh stand ja links...d.hes müsste nach unten zeigen bei harworth...das tut es jedoch nur bei beta-glucose?wieso?

 
Antwort von GAST | 09.05.2009 - 12:57
alpha gibts auch noch, da steht die OH gruppe dann logischerweise auf der andern seite. Aber wieso das so ist- das frag am besten die glucose selber, das weiß ich auch nicht, nur dass es das halt auich gibt ;)
Schön, wenn ich dir helfen konnte...

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