Mesomere

oder

Mesomerie

Resonanz, mesomerer-Effekt, M-Effekt
Die Verteilung von Elektronenladung (Delokalisierung) über mehrere Atome hinweg führt zu einer Stabilisierung, d.h. einer energetisch tieferen Lage des Moleküls.
Diesem Phänomen begegnet man bei Molekülen, die sich durch mehrere Grenzformeln darstellen lassen.
Bei den dargestellten fiktiven Grenzformeln (verbunden durch einen zweiköpfigen Pfeil) handelt es sich nicht um die wirkliche Elektronenverteilung, sondern die Elektronen sind gleichmäßig über den gesamten Raum verteilt, was durch punktierte Linien angedeutet werden kann (Resonanzhybride), z.B. das Carbonat-Ion.
Bei den mesomeren Grenzstrukturen sind immer p- und p-Elektronen beteiligt.
Über s-Einfachbindungen kann keine Ladung verschoben werden, sonder nur ein induktiver Effekt (s.o.) wirken.
Je mehr mesomere Grenzformeln sich zeichnen lassen, desto energieärmer ist das Molekül!
Ein besonders wichtiger Fall von Delokalisierung durch Resonanzhybride liegt bei aromatischen Verbindungen vor. In der Reihe Cyclohexen, 1,3-Cyclohexadien und 1,3,5-Cyclohexatrien würde die Energie (hier: Hydrierungswärme) des 1,3,5-Cyclohexatrien viel höher liegen, wenn es nicht durch Resonanz stabilisiert wäre

aber eine frage hätte ich dazu^^..was sind die lewis-formeln?