Aromaten

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 e-Hausaufgaben.de - Team

Hallo Sanane11,

zu 1.:
Wie kommst du darauf, dass Chlor als Erstsubstituent meta dirigiert?
Chlor dirigiert nämlich ortho/para... Das sollte dann auch deine Verwirrung erklären.

zu 2.:
Beim durchlesen der Frage zweifle ich etwas daran, dass du den Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution komplett verstanden hast... Daher schiebe ich anstatt einer direkten Antwort ein paar Informationen ein:
Wenn ein Erstsubstituent einen +M Effekt hat, erhöht dieser durch den mesomeren Effekt die Elektronendichte im aromatischen Kern (der Ring). Deutlich wird das durch mesomere Grenzformeln, die eine negative Ladung im Ringsystem beherbergen. Das aktiviert natürlich den Angriff an ein elektrophiles Teilchen. Andersrum desaktiviert ein -M Effekt selbigen Angriff, da dieser die Elektronendichte absenkt (positive Ladung im Ring bei mesomeren Grenzstrukturen). NACHDEM der Elektrophile Angriff durchgeführt wurde, kommst du in den σ-Komplex. In diesem wird die Frage nach den mesomeren Grenzformeln für ortho/para bzw. meta entschieden. Ein +M Erstsubstituent stabilisiert die im σ-Komplex auftretende positive Ladung in ortho/para Stellung besonders gut. Dies hat allerdings keinen Einfluss mehr den Angriff selbst, da dieser bereits passiert ist, die "Teilchen sich also schon getroffen" haben.
BTW: die positive Ladung wird ebenfalls durch ein Verschieben der Elektronendichte hin zum Kern stabilisiert. Die positive Ladung wird also rein formal auf den Erstsubstituenten übertragen (natürlich nicht vollständig).

zu3.:
Die Frage sollte zum Teil schon hinreichend beantwortet sein. Grundsätzlich schaut man sich immer an was ein Erstsubstituent für Effekte hat (+ oder - I ; + oder - M ).
Negative Effekte haben desaktivierenden Charakter und dirigieren meta, positive Effekte haben aktivierenden Charakter und dirigieren ortho/para.
Halogene haben also einen -I und +M Effekt. der +M Effekt ist maßgeblich dafür verantwortlich, dass dieser Erstsubstituent ortho/para dirigiert. Durch den -I Effekt ist dieser allerdings leicht desaktivierend.

Ich hoffe ich konnte dir weiterhelfen, sonst melde dich nochmal ;)
Gruß Kevin