allgemeine reaktionsgleichung-oxidation v. alkoholen

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Verbrennung von Ethanol
CH3-CH2-OH + 3O2 --> 2CO2 + 3H2O

.) Material:
Reagenzgläser; Bechergläser, Abdampfschale.


2.) Chemikalien:
Methanol (CH4O); Ethanol (C2H5OH); Propanol (C3H6O); Butanol (C4H19OH); Natrium.

3.) Warnhinweise:
- zu Methanol: T F - R 11-23/25 - S 1/2-7-16-24-25
- zu Ethanol: F - R 11 - S 2-7-16
- zu Propanol: F - R 11 - S 2-7-16
- zu Butanol: Xn - R 10-20 - S 2-16
- zu Narium: C F - R 14/15-34 - S 1/2-5.3-8-43.7-45

4.) Aufbau:
Man füllt die unterschiedlichen Alkohole jeweils in ein Reagenzglas. Zusätzlich füllt man in jeweils eine Abdampfschale etwas Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol.

5.) Durchführung:
Man prüft die Mischbarkeit der Alkohole mit Wasser. Nun versucht man die Alkohole zu entzünden. Letztlich gibt man zu etwas Ethanol ein höchstens linsengroßes Stück Natrium und fängt das entstehende Gas auf, indem man ein leeres Reagenzglas über die Öffnung hält. Mit dem aufgefangenen Gas wird die Knallgasprobe durchgeführt.

6.) Beobachtung:
Methanol, Ethanol und Propanol sind mit Wasser in scheinbar jedem Verhältnis mischbar. Butanol ist mit Wasser schlecht mischbar, es bildet sich rasch eine obere Phase. Alle Alkohole brennen gut mit gelber Flamme, wobei Butanol am schwersten zu entzünden ist.
Unmittelbar nach Hinzugabe des Natriums zum Ethanol zeigt sich eine rasche Gasentwicklung. Die Knallgasprobe ist prositiv. Im Reagenzglas bilden sich weißliche Flocken.

7.) Auswertung:
Offenbar scheint es einen Zusammenhang zu geben zwischen der Reaktionsfreudigkeit bzw. der Mischbarkeit mt Wasser und der Molekülmasse.
Bei der Reaktion mit Natrium mit Ethanol bildet sich Wasserstoff und ein anderer Stoff.

8.) Ergebnis:
Die Eigenschaften der Alkanole sind stark abhängig von ihrer Molekülmasse. Bei der Mischbarkeit mit Wasser beispielsweise wirkt sich die Hydroxylgruppe positiv aus und der organische Rest negativ (hydrophob). Nun wird leicht ersichlich, weswegen sich die Alkohole niedriger Molekülmassen gut mit Wasser mischen und Alkohole mit größeren Molekülmasse (z.B. Butanol) schlechter.
Ähnliches gilt für die Verbrennung von Alkoholen zu Kohlendioxid und Wasser.
Bei der Reaktion von Natrium mit Ethanol entsteht das Natriumsalz des Ethanols, Natriumethanolat, sowie Wasserstoff. Es kann das folgende Reaktionsschema aufgestellt werden.

9.) Reaktionsschema:
2 C2H5OH + 2 Na -> 2 [Na+C2H5O-] + H2

Ethanol + Natrium -> Natriumethanolat + Wasserstoff