Bromierung von Benzol , verstehe das Diagramm nicht :-/
Frage: Bromierung von Benzol , verstehe das Diagramm nicht :-/(10 Antworten)
Hallo , Es geht um die Bromierung von Benzol . Kann mir jemand die Kurve dieser erläutern ? |
Frage von Sanane11 | am 26.11.2014 - 12:28 |
Antwort von cir12 | 26.11.2014 - 17:14 |
Wenn keine Formeln und nur die durchgezogene Kurve mit den zwei „Höckern“ in diesem Energiediagramm zu sehen wäre, dann könnte man die folgenden Aussagen machen: A) Das Edukt hat mehr innere Energie als das Produkt. B) Es wird viel Startenergie benötigt, um reaktionsfähige Teilchen zu gewinnen (= 1. Höcker). C) Da zwischen den Höckern eine „Energiemulde“ ist, bildet sich ein momentan stabiles Zwischenprodukt, das aber D) mit wenig zusätzlicher Energie in ein stabiles Endprodukt übergeht. E) Um den ersten „Höcker“ zu erhalten, ist am meisten Energie erforderlich. Diese erforderliche Energie ist damit der geschwindigkeitsbestimmende Schritt; d.h. wenn diese Energie nicht aufgebracht wird, „springt die Reaktion nicht an“. Unter dem Link http://www.m4aigner.de/gymueb/Chemie_KF_I_files/Aromatische%20Verbindungen.pdf findest Du auf Seite 22 den Reaktionsablauf der Bromsubstitution und auf Seite 23 das zugehörige Energiediagramm. |
Antwort von matata | 26.11.2014 - 14:06 |
Kannst du dieses Diagramm hier veröffentlichen oder einen Link einstellen, wo man es anschauen kann? Das würde helfen. ________________________ e-Hausaufgaben.de - Team |
Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 16:08 |
Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 16:44 |
Das Diagramm soll verdeutlichen, dass hier eine Substitution stattfindet und nicht etwa, wie man bei Reaktionen von Brom mit Olefinen durchaus annehmen dürfte, eine Addition. Mit anderen Worten: Die gestrichelte Linie ist eine gedachte, da die Reaktion so nicht abläuft. Lediglich die durchgezogene Linie stellt dar, was bei dieser Reaktion passiert. Kurze Ergänzung: Bei nicht aromatischen Doppelbindungen ist die Addition bevorzugt. Das ist sie hier nicht, weil sonst die Aromatizität zerstört würde, was (wie man im Diagramm sieht) energetisch nicht bevorzugt ist. Noch weitere Verständnisfragen, oder ist das soweit klar? LG |
Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 17:03 |
Okey, das habe ich jetzt verstanden aber wie kommt man auf dieses Diagramm und was sind EA2 und EA1 ? Was soll diese Halbstrukturformel unter dem Begriff Addition sein? |
Antwort von cir12 | 26.11.2014 - 17:14 |
Wenn keine Formeln und nur die durchgezogene Kurve mit den zwei „Höckern“ in diesem Energiediagramm zu sehen wäre, dann könnte man die folgenden Aussagen machen: A) Das Edukt hat mehr innere Energie als das Produkt. B) Es wird viel Startenergie benötigt, um reaktionsfähige Teilchen zu gewinnen (= 1. Höcker). C) Da zwischen den Höckern eine „Energiemulde“ ist, bildet sich ein momentan stabiles Zwischenprodukt, das aber D) mit wenig zusätzlicher Energie in ein stabiles Endprodukt übergeht. E) Um den ersten „Höcker“ zu erhalten, ist am meisten Energie erforderlich. Diese erforderliche Energie ist damit der geschwindigkeitsbestimmende Schritt; d.h. wenn diese Energie nicht aufgebracht wird, „springt die Reaktion nicht an“. Unter dem Link http://www.m4aigner.de/gymueb/Chemie_KF_I_files/Aromatische%20Verbindungen.pdf findest Du auf Seite 22 den Reaktionsablauf der Bromsubstitution und auf Seite 23 das zugehörige Energiediagramm. |
Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 17:16 |
So ein Diagramm bekommt man aus Experimentellen Daten, oder Berechnungen. Den ungefähren Verlauf kann man skizzieren, wenn man die Bildungsenthalpieen der Reagenzien, sowie alle Aktivierungsenergien kennt. EA1 ist die Aktivierungsenergie für die Substitution und EA2 ist die Aktrivierungsenergie für die Addition. Wie man sieht, ist die Aktivierungsenergie für die Substitution niedriger, weshalb das Brombenzol das bevorzugte Produkt ist. Die Struktur unter "Addition" stellt das Additionsprodukt dar. (Wenn man Br2 einfach an eine Doppelbindung addieren würde). Da es im Benzol aber keine isolierte Doppelbindung gibt, sondern nur konjugierte (die das ganze stabilisieren), ist die Aktivierungsenergie EA2, sowie die energetische Lage des Additionsproduktes jeweils auch höher als jene bei der Substitutionsreaktion. |
Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 17:27 |
Ja |
Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 17:33 |
Danke für beide Antworten . Jetzt noch ein paar Fragen : 1. stimmt es , dass das Produkt der Addition isolierte Doppelbindungen hat ? Und warum , ist es nicht immernoch ein Benzol ? 2. Warum entsteht ein stabiles Zwischenprodukt und ist es FeBr4- und Benzol mit H und Br oder ist es der nächste Höcker ? 3. Warum ist das eine Produkt energiearm und das andere energiereich ? Bezieht sich auch auf Frage 1 4. Sind Tradukt und İnterdukt einfach nur Synonyme für pi - Komplex und Sigma Komplex ? |
Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 17:43 |
zu 1.: Die verbleibenden Doppelbindungen wären immernoch konjugiert, aber nichtmehr über den gesamten Ring, sondern nur über die 4 sp2-Zentren. zu 2.: Das Zwischenprodukt ist das "Benzol mit H und Br" also der Sigma-Komplex. Dieser entsteht, weil er energetisch günstiger liegt, als die Übergangszustände. zu 3.: Eine komplette Konjugation ist stabieler (energieärmer), da die Elektronen über alle 6 Zentren delokalisiert vorliegen. zu 4.: Tradukt ist ein Übergangszustand (also das auf der Spitze der Höcker) und das Interdukt ist das stabiele Zwischenprodukt. In diesem Fall tatsächlich Pi- und Sigma Komplex. Die Begriffe sind aber deutlich algemeiner als nur für elektrophile aromatische Substitutionen. |
Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 17:58 |
Danke sehr ,ich glaube ich habe es verstanden :) |
801 ähnliche Fragen im Forum:
> Du befindest dich hier: Support-Forum - Chemie- Bromierung von Benzol (4 Antworten)
- Exotherme und endotherme Reaktion: Diagramm lesen ? (3 Antworten)
- Benzol-Verbindungen (7 Antworten)
- Benzol in einer Substitutionsreaktion (3 Antworten)
- Protolyse von Phenol und Ethanol: Offene Fragen ? (1 Antworten)
- Bindungen: Verständnisfragen (2 Antworten)
- mehr ...
ÄHNLICHE FRAGEN:
- Bromierung von BenzolHallo! Könnte mir einer die folgende Frage beantworten: Die Bromierung von Benzol bleibt auf der Stufe des Monobrombenzols..
- Exotherme und endotherme Reaktion: Diagramm lesen ?Hallo, versteht jemand dieses Diagramm von der exothermen Reaktion? Ich verstehe es irgendwie nicht . Wie erklärt man das? Ich ..
- Benzol-VerbindungenHallo zusammen, Ich habe in der Schule einige Aufgaben bekommen, und viele schon beantwortet. Doch bei dieser Aufgabe komme ..
- Benzol in einer SubstitutionsreaktionWarum reagiert Benzol mit einem Halogen in einer Substitutionsreaktion und nicht in einer Additionsreaktion ?
- Protolyse von Phenol und Ethanol: Offene Fragen ?Hallo , Ich komme hier einfach nicht weiter und das auch trotz vieler Bemühungen , ich verstehe es einfach ..
- Bindungen: VerständnisfragenHallo , İch hätte da paar Fragen : 1. " Die 6 Kohlenstoffatome des Benzol sind durch je 2 ..
- mehr ...
BELIEBTE DOWNLOADS:
- Prüfung: Organische Chemie (Reaktionen und Allgemeines)Chemietest zum Thema "Organische Chemie" Reaktionen (Addition, Substitution, Eliminierungen), Verwendung, Cracken von Erdöl u..
- Erdöl RaffinerienDie Produktverteilung der Erdöldestillate entspricht nicht der Nachfrage der Verbraucher. So entsteht ein erheblicher Überschuss..
- Metalltechnik, erklärung von Glühverfahren, Härteverfahren und VergütungsverfahrenKlausurvorbereitung für den Schwerpunkt Metalltechnik. Alle gängigen Glüh-, Vergütungs- und Härteverfahren, ihre ..
- Allgemeintest Grundwissen ChemieIn der Prüfung werden recht einfache Grundwissensfragen gestellt. Zum Beispiel: Was für Stoffarten unterscheidet man? oder nenne..
- Chemie Test: Säuren, Basen und OxidationsreaktionenChemie-Test Ende 3.Quartals. Es beinhaltet alles was wir bis dahin gemacht hatten, also Reaktionsgleichungen und ihre ..
- Brennstoffzelle + ZukunftsperspektivenEin nicht allzu langes Referat über die Funktionsweise und Anwendung der Brennstoffzelle und anderer allternaiven ..
- mehr ...