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Bromierung von Benzol , verstehe das Diagramm nicht :-/

Frage: Bromierung von Benzol , verstehe das Diagramm nicht :-/
(10 Antworten)


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Hallo ,
 
Es geht um die Bromierung von Benzol .
Also ich habe mit hilfe von verschiedenen Seiten endlich verstanden wie alles verläuft ,jedoch komme ich mit dem Enthalpiediagramm nicht weiter ... Den Reaktionsverlauf kenne ich aber ich verstehe einfach nicht was mir dieses Diagramm zeigen will und wieso die Kurve höher und tiefer verläuft . Oder was haben die Begriffe Addition und Substitution auf die Kurve bezogen,was zu sagen ?
 
Kann mir jemand die Kurve dieser erläutern ?  
Frage von Sanane11 | am 26.11.2014 - 12:28


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Antwort von cir12 | 26.11.2014 - 17:14
Wenn keine Formeln und nur die durchgezogene Kurve mit den zwei „Höckern“ in diesem Energiediagramm zu sehen wäre, dann könnte man die folgenden Aussagen machen:

A) Das Edukt hat mehr innere Energie als das Produkt.
Die Reaktion ist somit ein exothermer Vorgang.

B) Es wird viel Startenergie benötigt, um reaktionsfähige Teilchen zu gewinnen (= 1. Höcker).

C) Da zwischen den Höckern eine „Energiemulde“ ist, bildet sich ein momentan stabiles Zwischenprodukt, das aber

D) mit wenig zusätzlicher Energie in ein stabiles Endprodukt übergeht.

E) Um den ersten „Höcker“ zu erhalten, ist am meisten Energie erforderlich. Diese erforderliche Energie ist damit der geschwindigkeitsbestimmende Schritt; d.h. wenn diese Energie nicht aufgebracht wird, „springt die Reaktion nicht an“.

Unter dem Link

http://www.m4aigner.de/gymueb/Chemie_KF_I_files/Aromatische%20Verbindungen.pdf

findest Du auf Seite 22 den Reaktionsablauf der Bromsubstitution und auf Seite 23 das zugehörige Energiediagramm.


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Antwort von matata | 26.11.2014 - 14:06
Kannst du dieses Diagramm hier veröffentlichen oder einen Link einstellen, wo man es anschauen kann? Das würde helfen.
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Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 16:08


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Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 16:44
Das Diagramm soll verdeutlichen, dass hier eine Substitution stattfindet und nicht etwa, wie man bei Reaktionen von Brom mit Olefinen durchaus annehmen dürfte, eine Addition.

Mit anderen Worten: Die gestrichelte Linie ist eine gedachte, da die Reaktion so nicht abläuft.
Lediglich die durchgezogene Linie stellt dar, was bei dieser Reaktion passiert.

Kurze Ergänzung: Bei nicht aromatischen Doppelbindungen ist die Addition bevorzugt. Das ist sie hier nicht, weil sonst die Aromatizität zerstört  würde, was (wie man im Diagramm sieht) energetisch nicht bevorzugt ist.

Noch weitere Verständnisfragen, oder ist das soweit klar?
LG


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Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 17:03
Okey, das habe ich jetzt verstanden aber wie kommt man auf dieses Diagramm und was sind EA2 und EA1 ? Was soll diese Halbstrukturformel unter dem Begriff Addition sein?
 


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Antwort von cir12 | 26.11.2014 - 17:14
Wenn keine Formeln und nur die durchgezogene Kurve mit den zwei „Höckern“ in diesem Energiediagramm zu sehen wäre, dann könnte man die folgenden Aussagen machen:

A) Das Edukt hat mehr innere Energie als das Produkt.
Die Reaktion ist somit ein exothermer Vorgang.

B) Es wird viel Startenergie benötigt, um reaktionsfähige Teilchen zu gewinnen (= 1. Höcker).

C) Da zwischen den Höckern eine „Energiemulde“ ist, bildet sich ein momentan stabiles Zwischenprodukt, das aber

D) mit wenig zusätzlicher Energie in ein stabiles Endprodukt übergeht.

E) Um den ersten „Höcker“ zu erhalten, ist am meisten Energie erforderlich. Diese erforderliche Energie ist damit der geschwindigkeitsbestimmende Schritt; d.h. wenn diese Energie nicht aufgebracht wird, „springt die Reaktion nicht an“.

Unter dem Link

http://www.m4aigner.de/gymueb/Chemie_KF_I_files/Aromatische%20Verbindungen.pdf

findest Du auf Seite 22 den Reaktionsablauf der Bromsubstitution und auf Seite 23 das zugehörige Energiediagramm.


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Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 17:16
So ein Diagramm bekommt man aus Experimentellen Daten, oder Berechnungen.
Den ungefähren Verlauf kann man skizzieren, wenn man die Bildungsenthalpieen der Reagenzien, sowie alle Aktivierungsenergien kennt.

EA1 ist die Aktivierungsenergie für die Substitution und EA2 ist die Aktrivierungsenergie für die Addition.

Wie man sieht, ist die Aktivierungsenergie für die Substitution niedriger, weshalb das Brombenzol das bevorzugte Produkt ist.

Die Struktur unter "Addition" stellt das Additionsprodukt dar. (Wenn man Br2 einfach an eine Doppelbindung addieren würde).
Da es im Benzol aber keine isolierte Doppelbindung gibt, sondern nur konjugierte (die das ganze stabilisieren), ist die Aktivierungsenergie EA2, sowie die energetische Lage des Additionsproduktes jeweils auch höher als jene bei der Substitutionsreaktion.


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Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 17:27
Ja


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Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 17:33
Danke für beide Antworten .
 
Jetzt noch ein paar Fragen :
 
1.  stimmt es , dass das Produkt der Addition isolierte Doppelbindungen hat ? Und warum , ist es nicht immernoch ein Benzol ?
 
2. Warum entsteht ein stabiles Zwischenprodukt und ist es FeBr4- und Benzol mit H und Br oder ist es der nächste Höcker ?
 
3. Warum ist das eine Produkt energiearm und das andere energiereich ? Bezieht sich auch auf Frage 1
 
4. Sind  Tradukt und İnterdukt einfach nur Synonyme für pi - Komplex und Sigma Komplex ? 
 


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Antwort von 7rigg3r | 26.11.2014 - 17:43
zu 1.: Die verbleibenden Doppelbindungen wären immernoch konjugiert, aber nichtmehr über den gesamten Ring, sondern nur über die 4  sp2-Zentren.

zu 2.: Das Zwischenprodukt ist das "Benzol mit H und Br" also der Sigma-Komplex. Dieser entsteht, weil er energetisch günstiger liegt, als die Übergangszustände.

zu 3.: Eine komplette Konjugation ist stabieler (energieärmer), da die Elektronen über alle 6 Zentren delokalisiert vorliegen.

zu 4.: Tradukt ist ein Übergangszustand (also das auf der Spitze der Höcker) und das Interdukt ist das stabiele Zwischenprodukt.
In diesem Fall tatsächlich Pi- und Sigma Komplex. Die Begriffe sind aber deutlich algemeiner als nur für elektrophile aromatische Substitutionen.


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Antwort von Sanane11 | 26.11.2014 - 17:58
Danke sehr ,ich glaube ich habe es verstanden :)

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