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Bromierung von Benzol

Frage: Bromierung von Benzol
(4 Antworten)


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Hallo!

Könnte mir einer die folgende Frage beantworten:

Die Bromierung von Benzol bleibt auf der Stufe des Monobrombenzols stehen.
Die Bromierung von Brombenzol zu Dibrombenzol erfordert energischere Reaktionsbedingungen. Woran könnte das liegen?

Das wäre super lieb, wenn ihr mir weiterhelfen könntet :)
Schöne Grüße!
Frage von lotte3 | am 15.11.2012 - 19:11


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Antwort von matata | 15.11.2012 - 20:03
Hilft dir das?


http://www.schule-studium.de/Chemie/Reaktionsmechanismus_Benzol.html

http://www.gym1.at/chemie/skripten/reifepr/org_ch_3.pdf

http://www.schulchemie.de/amannrm3.htm
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Antwort von lotte3 | 15.11.2012 - 20:23
Die frage ist leider mit den Internetseiten nicht zu beantworten, aber vielen Dank für ihre Mühe! :))


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Antwort von LsD | 15.11.2012 - 22:29
Die Bromierung von Benzol ist eine elektrophile Substitutionsreaktion am Aromaten. Diese Reaktion erfolgt um so leichter und schneller, je stärker das aromatische System aktiviert ist (= Elektronenreich) bzw. je besser ein Übergangszustand während der Reaktion stabilisiert ist (=Delokalisation).

Dazu kann man den induktiven und den mesomeren Effekt betrachten - das sollte ihr in der Schule schon gehabt haben.

Brom hat nun einen +M (schwach) einen einen -I-Effekt (stark). Es überwiegt der elektronenziehende Effekt, der Elektronendichte im Kern reduziert und desaktivierend wirkt.
--> Daher stoppt die Reaktion bevorzugt auf der Stufe der einfachen Substitution.

Würdest du zweifach substituieren, dominiert der +M-Effekt und du erhältst ortho/para-Produkt.
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Antwort von lotte3 | 21.11.2012 - 23:06
Vielen, vielen Dank! Jetzt hab ich`s verstanden, danke :)

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