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Elektrophile Addition (Brom & Ethen)

Frage: Elektrophile Addition (Brom & Ethen)
(3 Antworten)

 
Ich hab ein Arbeitsblatt mit ein Paar Aufgaben zur Elektrophilen Addition, also so nem Ethen halt und da kommt ein Br2 Molekül dazu. Bei der Abbildung ist des halt so dass zuerst das eine Bromatom an das eine C kommt, und es dafür keine Doppelbindung mehr gibt, und das ander Bromatom greift dann soz. von hinten an das Molekül an. Dann kommt am Ende 1,2-Dibrom-Ethan raus (glaub ich zumindest dass das ding so heißt). Und dann hab ich Drei Aufgaben dazu:


1. Erklären Sie, wie es zur Polarisierung des angreifenden Brom-Moleküls kommt

2. Begründen sie, weshalb im zweiten Reaktionsschritt der Angriff des Bromid-Ions von der Rückseite her erfolgt

3. Beschreiben sie einen Versuch, mit dem man die Kationische Zwischenstufung der Bromierung von Ethen nachweisen kann.

Und bis jetzt hab ich folgendes:
zu 1. Es hat vermutlich was mit der Doppelbindung zutun, aber ich hab kp was...? Beim Bromonium-Ion jedenfalls hat das Brom so ein Positives Ding... Also muss es davor negativ sein, oder?

zu 2. Ich glaube, weil immer das stabilste Carbenium oder Bromenium-Ion gebildet werden muss, und das ist dann das stabilste... oder wegen der Polarisierung?

zu 3. Die Beilsteinprobe vielleicht? weil die weist ja Halogenverbindungen nach.

Kann jemand mir weiterhelfen und meine Ansätze ggf. korrigieren? Weil ich blick bei dem Thema kein bisschen durch-.-
Danke im Vorraus
GAST stellte diese Frage am 26.10.2009 - 18:38


Autor
Beiträge 9184
9
Antwort von 1349 | 26.10.2009 - 18:41
zu 3.: ja
1.
hoher atomradius von br -> rel. leicht polarisierbar | c=c-db -> hohe e- dichte in diesem bereich -> wirkt polarisierend auf br2
2. sterische gründe

 
Antwort von GAST | 26.10.2009 - 18:43
danke.. hab ich das richtig verstanden, dass bei eins das so ist dass dadurch, dass im Bereich der Doppelbindung viele Elektronen, also negativ geladene Teilchen vorhanden sind, und das das brom dann positiv polarisiert?
und gaaaaanz doofe frage.. was bedeutet sterisch?

 
Antwort von GAST | 26.10.2009 - 19:43
"und das das brom dann positiv polarisiert?"

polarisiert sagen wir einfach nur.
an einem ende hast du wenig elektronen, an dem anderen mehr.

"was bedeutet sterisch?"

stell dir vor du gehst zum zahnarzt, gehst in den warteraum. auf der einen seite sitzen 4, dir fremde, personen, ein platz ist frei, auf der anderen seite ist alles frei. wo setzt du dich hin? ...
... brom macht es genau so.

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