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Reaktion tertiärer Alkohol und Kupfer

Frage: Reaktion tertiärer Alkohol und Kupfer
(3 Antworten)


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Also, wir haben ein Versuch gemacht:

Eine Kupferrolle erhitzt und diese dann in ein mit tertiäre Alkohol gefülltes Becherglas gegeben haben. Es war keine Veränderung zu beobachtung.

Meine Frage: Warum reagiert Kuper nicht mit einem tertiären Alkohol?

lg
Frage von beautiful_soul (ehem. Mitglied) | am 12.11.2008 - 18:05

 
Antwort von GAST | 12.11.2008 - 18:16
Schau dir doch mal an, was passiert, wenn du primäre und sekundäre Alkohole oxidierst.
Was fällt dir auf, wenn du beim tertiären Alkohol eine Doppelbindung zum C ausbildest? Schau vor allem auf die Valenz des Kohlenstoffs.


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Antwort von beautiful_soul (ehem. Mitglied) | 13.11.2008 - 17:38
hm..das verstehe ich nicht..sorry

 
Antwort von GAST | 13.11.2008 - 17:44
In der organischen Chemie kann man Oxidation etwas anders definieren. Man sagt, dass eine Oxidation stattfindet, wenn ein elektropositives Atom (in diesem Fall H) entfernt wird.

Wenn du nun das H entfernt, bleibt der Sauerstoff ungesättigt, bei primären und sekundären Alkoholen bilden sich Doppelbindungen zum Kohlenstoff aus, wobei da auch ein Wasserstoff frei werden wird. Wenn du jetzt aber einen tertiären Alkohol oxidieren willst, müsstest du um eine Doppelbindung auszubilden, beim Kohlenstoff auch ein H abspalten, das es aber nicht besitzt und Alkylgruppen wirst du nicht entfernen können.

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