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bromierung

Frage: bromierung
(1 Antwort)

 
Hey Leute,

kann mir einer helfen, ich muss den Mechanismus der Bromierung von Phenol bis zum Monobromphenol beschreiben.
Ich weiß, dass Phenol als schwache Säure reagiert und das sich die negative Ladung über den gesamten Ring verteilt.
Wenn Phenol mit Brom in Verbindung kommt reagieren diese sehr schnell und der pH-Wert sinkt, da Hydrogenbromid entsteht.
dabei ist der +M-Effekt größer als der -I-Effekt, und daher wird due Elektronendichte im Ring erhöht.
Die elektrophile Substitution findet nur in der ortho- und para-Stellung statt.
Nur weiß ich nicht, was das alles mit dem Mechanismus zu tun hat,es wäre sehr nett, wenn mir jemand helfen könnte, da es sehr dringend ist.
ANONYM stellte diese Frage am 27.10.2008 - 19:54

 
Antwort von GAST | 27.10.2008 - 20:42
Br2 --> Br+ + Br-
Br+ + Ph-OH --> Br-Ph-OH+ (Meisenheimer-Komplex,
positive Ladung durch Mesomerie mit Sauerstoff in ortho- und para-Stellung bevorzugt, keine Stabilisierung in meta)
Br-Ph-OH+ --> Br-Ph-OH + H+

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