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Schule > Chemie > Grundlagen der Chemie > Der Dreh mit der Milchsäure

Alexander Esser Stufe 11

S. 31 Der Dreh mit der Milchsäure
Bei Milchsäure unterscheidet man zwischen L(+)rechtsdrehender und D(–)linksdrehender Milchsäure. Milchsäure Moleküle besitzen ein chirales Kohlenstoff-Atom. An dieses Atom sind vier verschiedene Substituenten gebunden. Chirale Moleküle ohne Symmetrieebene bilden Isomere, die sich zwar in Form von Spiegelbildern gleichen, jedoch nicht deckungsgleich sind.
Die Symbole L und D bezeichnen die Konfiguration der Moleküle am C-Atom, die Vorzeichen die Drehrichtung des Lichts.
Die Lösung von L(+)-Milchsäure dreht die Ebene polarisierten Lichts nach rechts, die Lösung von D(–)-Milchsäure dreht die Ebene um den gleichen Betrag nach links. Solche Phänomene werden als optische Isomere oder auch Enantiomere bezeichnet. enantios stammt aus dem Griechischen und bedeutet entgegengesetzt. Enantiomere haben gleiche physikalische und chemische Eigenschaften, unterscheiden sich jedoch in ihrer biologischen oder physiologischen Wirkung. Im Gegensatz zu D(–)-Milchsäure spielt L(+)-Milchsäure in unserem Stoffwechsel eine wichtige Rolle.

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