Aminosäuren

Die einzelnen Aminosäuren sind über eine spezielle Art der Bindung miteinander verknüpft, die Peptidbindung. Diese Form der Bindung kann zustande kommen, weil die Aminosäuren jeweils eine Carboxylgruppe und eine Aminogruppe tragen.


3.1 Funktionelle Gruppen
Aminosäuren (Aminocarbonsäuren) zeigen die Aminogruppe (-NH2) und die Carboxylgruppe (-COOH). Demnach können die Aminosäuren als Carbonsäurederivate betrachtet werden, wobei ein Wasserstoffatom durch eine Aminogruppe substituiert worden ist. Besonders spannend hierbei ist, dass die Carboxylgruppe sauer und die Aminogruppe alkalisch reagiert.

Um die Stellung der Aminogruppe im Molekül angeben zu können, werden die Kohlenstoffatome mit griechischen Buchstaben bezeichnet. Hierbei ist das α-C-Atom das erste Kohlenstoffatom nach der Carboxylgruppe. Die folgenden Aminosäuren, die übrigens in der Natur so nicht vorkommen, werden demnach als α-Aminobutansäure, β-Aminobutansäure und γ-Aminobutansäure bezeichnet.



Aufgabe: Formulieren Sie für die drei Aminosäuren die systematischen IUPAC-Bezeichnungen.

Bei den höher entwickelten Organismen, zu denen laut systematischer Biologie auch der Mensch gehört, kommen nur 20 Aminosäuren vor, die am Aufbau der Proteine beteiligt sind. Diese Aminosäuren werden auch proteinogene Aminosäuren genannt. Das sind ohne Ausnahme α-Aminosäuren, also Aminosäuren, die die beiden funktionellen Gruppen am gleichen Kohlenstoffatom tragen.



guck hier: unter funktionelle Gruppe
http://www.jagemann-net.de/index.php?section=naturstoffe12lk

Bei Peptiden ist es so, dass Du die Aminogruppe nach links stellst und die Carboxylgruppe nach rechts zeigt:
Ein Peptid aus zwei Molekülen Glycin würde z.B. so aussehen
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH

Für die Beschreibung führst Du nur das H-Atom der ersten Aminogruppe und das OH der zweiten Carboxylgruppe auf, die Aminosäuren selbst gibst Du im Dreibuchstabencode an, hier:
H-Gly-Gly-OH
Bennen würdest Du diese Verbindung als Glycylglycin.

Analog nehmen wir mal folgendes Peptid, das Glycylalanyllysylhistidin:
H-Gly-Ala-Lys-His-OH

Wenn Du jetzt Modifikationen hast, werden diese in Klammern hinter die jeweilige Aminosäure geschrieben, z.B. ein Acetyl-Rest am Lysin:
H-Gly-Ala-Lys(Ac)-His-OH

Modfikationen an den terminalen Gruppen hingegen brauchst Du nicht in Klammern zu schreiben, z.B.
Ac-Gly-Ala-Lys(Ac)-His-OBn


hier zu finden:
http://www.mathematik-forum.de/forum/showthread.php?t=89044