pKs Werte von Malonsäure vs. Acetylaceton
Frage: pKs Werte von Malonsäure vs. Acetylaceton(11 Antworten)
Hallo alle zusammen, ich verstehe nicht, warum der pKs Wert von Maleinsäure höher ist als Acetylaceton. Sollte es nicht eigentlich genau andersrum sein? Schließlich ziehen ja die beiden OH Gruppen der Maleinsäure die Elektronendichte von dem aciden Kohlenstoff ab und gibt damit leichter ein H+ ab. Beim Acetylaceton schieben die beiden CH3 Gruppen ja noch Elektronendichte zu dem aciden Kohlenstoff und damit wird es (realtiv gesehen) schwerer ein H+ abzugeben. Vielen Dank im Voraus! |
| Frage von Svenchen (ehem. Mitglied) | am 06.11.2011 - 14:45 |
| Antwort von 1349 (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 14:54 |
das carboxylat-anions der maleinsäure ist, im gegensatz zum anion des acetylaceton, mesomeriestabilisiert. |
| Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:00 |
Meiner Meinung nach gilt doch: Je geringer der pKs-Wert, desto eher die Bereitschaft ein H+ abzugegeben. "gibt unter anderem deshalb protonen schneller an eine geeignete base ab als acetylaceton" Meinst du also, dass Maleinsäure schneller ein Proton abgibt als Acetylaceton, oder ist das ein Schreibfehler? Deiner Begründung nach müsste also doch Maleinsäure einen geringeren pKs Wert haben...aber es gilt: pKs(Maleinsäure): 13 pKs(Acetylaceton): 9 |
| Antwort von 1349 (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:03 |
maleinsäure: pks1 = 1,9 und pks2 = 6,5 ich weiß ja nicht wo du die 13 her hast. |
| Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:05 |
Die habe ich hier her: http://de.wikipedia.org/wiki/CH-Acidit%C3%A4t und dort im zweiten Absatz: "Praktisch angewendet wird dies bei Reaktionen mit Enolaten, beispielsweise der Knoevenagel-Kondensation. Bei Einsatz von Derivaten der Malonsäure (pKS ≈ 13) oder Acetylaceton (pKS ≈ 9), die als β-Dicarbonyle recht gut deprotonierbar sind, können diese Reaktionen schon mit vergleichsweise milden Basen wie Ethanolaten oder Triethylamin durchgeführt werden." |
| Antwort von 1349 (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:06 |
da steht doch aber malonsäure und nicht maleinsäure. muss dir doch schon komisch vorkommen, dass da nur ein pks angegeben ist. schließlich kennst du ja die struktur der maleinsäure und solltest somit erkannt haben, dass es eine dicarbonsäure ist ;) |
| Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:07 |
Ups...mein Fehler: Maleinsäure sollte eig. Malonsäure heißen. Sorry, sorry, sorry! |
| Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:08 |
Okay, aber trotzdem bleibt die Frage ja warum MALonsäure dann einen höhren pKs Wert hat...die Argumente bleiben die gleichen wie in meinem ersten Beitrag. |
| Antwort von 1349 (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:12 |
sorry, malonsäure ist auch eine dicarbonsäure, war nur wegen der angabe von 13 für den pks verwundert. aber für malonsäure habe ich hier auch geringere pks-werte als du. nämlich pks1 = 2,85 und pks2 = 5,69 die 13 sind also unfug und deine fragen somit absolut berechtigt. ich würde da mal deine quelle in frage stellen. |
| Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:19 |
Okay vielen Dank! Ich habe mal wie Quelle des wiki-Artikel rausgesucht: http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ka-water.gif In der rechten Spalte (Position: dritte von unten im ganz rechten Kasten) ist ein Molekül zu finden auf das sich wiki anscheinend beruft, aber da sind ja auch OEt Gruppen) Also anscheinend nicht Malonsäure...daraus resultiert dann meine Frage, ob es wirklich so ist, dass eine Ethyl Gruppe den pKs Wert wirklich so viel weiter nach oben treiben kann als eine Methyl Gruppe? Oder ist die Quelle einfach komplett falsch? |
| Antwort von 1349 (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:25 |
der unterschied zur malonsäure ist ja, dass beide protonen durch ethylgruppen ersetzt wurden und nicht eine methylgruppe durch eine ethylgruppe. da wäre der effekt nämlich in der tat nicht so groß. in dem fall allerdings schon. |
| Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 15:28 |
Okay, das beantwortet mir meine Frage! Danke dafür...organische Chemie ist einfach zu komplex für ein einiziges Modul^^ Du bist ja auch Moderator...kannst meinen Beitrag von mir aus einfach umnennen von Maleinsäure zu Malonsäure...war ja falsch von mir. |
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