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Reaktivität vs. Säurestärke

Frage: Reaktivität vs. Säurestärke
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Hallo alle zusammen,


mir macht folgender Sachverhalt Bauchschmerzen:

Malonsäure (mit zwei OH-Gruppen) hat einen geringeren pKs Wert als Acetylaceton (mit zwei CH3 Gruppen)

also gibt Malonsäure leichter ein H+ ab...und reagiert damit besser unbd hat dafür in meinen Augen eine höhere Reaktivität auf das acide Wasserstoff bezogen.


Warum gilt dann aber unter der Überschrift "Reaktivität", dass

ein Keton (H3C-) eine bessere Reaktivität hat als eine Carbonsäure (HO-)?

Hier dürfte doch die Carbonsäure doch auch lieber reagieren, weil der pKs doch kleiner ist.

Was ist dann also unter "Reaktivität" gemeint?

Vielen Dank im Voraus!
Frage von Svenchen (ehem. Mitglied) | am 06.11.2011 - 16:27


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Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 06.11.2011 - 16:27
...wobei
für mich die Abgabe eines H+ ja auch eine Reaktion darstellt^^


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Antwort von Maddin. (ehem. Mitglied) | 07.11.2011 - 12:57
ich denke es geht hier um CH-Acidität und die Reaktivität von Enolaten. Acetylaceton ist CH-acider als Malonsäure, da bei Malonsäure die Keto-Enol-Tautomerie durch den +M-Effekt des Sauerstoffs der Ester- bzw. Carboxyl-Gruppe gestört ist. Insofern ist Acetylaceton reaktiver als Malonsäureester.


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Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 07.11.2011 - 14:39
Das stimmt ja gerade nicht...Malonsäure ist CH acider...siehe hier:

http://www.e-hausaufgaben.de/Thema-174077-pKs-Werte-von-Malonsure-vs-Acetylaceton.php

Der pKs Wert von Malonsäure ist viel geringer als Acetylaceton.

Ich möchte ja hier wissen, warum der niedrige pKs Wert nicht automatisch auch reaktiver heißt:

"
Malonsäure (mit zwei OH-Gruppen) hat einen geringeren pKs Wert als Acetylaceton (mit zwei CH3 Gruppen)

also gibt Malonsäure leichter ein H+ ab...und reagiert damit besser unbd hat dafür in meinen Augen eine höhere Reaktivität auf das acide Wasserstoff bezogen.


Warum gilt dann aber unter der Überschrift "Reaktivität", dass

ein Keton (H3C-) eine bessere Reaktivität hat als eine Carbonsäure (HO-)?

Hier dürfte doch die Carbonsäure doch auch lieber reagieren, weil der pKs doch kleiner ist.

Was ist dann also unter "Reaktivität" gemeint?
"


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Antwort von Maddin. (ehem. Mitglied) | 07.11.2011 - 14:49
in Hinblick auf die CH-Acidität hat Acetylaceton ein pKs-Wert von 9 und Malonsäure eine pKs-Wert von 13. Die viel geringeren pKs-Werte von Malonsäure beziehen sich auf die Carboxylgruppen. Am besten du betrachtest anstatt Malonsäure ein Ester der Malonsäure.


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Antwort von Svenchen (ehem. Mitglied) | 07.11.2011 - 15:25
Okay also das muss ich erst nochmal durchdringen und werde da nochmal hier im Thread fragen...mir ist neu, dass man pKs Werte "relativ" ansehen kann, also je nachdem, ob man die CH-Acidität betrachtet oder sich auf die Carboxylgruppen bezieht...ich glaube dir das schon, nur ich muss mich da noch ein bisschen einlesen.

Ist das denn dann auch die Erklärung dafür, dass ein Keton "besser, leichter" reagiert als eine Carbonsäure?...wenn das so ist, dann ist der pKs Wert ja nur ein MIttel, dass verwirren soll (wenn man nicht Chemie studiert ;))

Danke, aber schonmal, ich melde mich wieder ;)

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