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Schule > Chemie > Organische Chemie > Alkansäuren, Ester

CHEMIE

Hydroxylgruppe: O-H
Carbonylgruppe: C=O
Carboxylgruppe: beides an einem C-Atom
Entfärbung mit Bromwasser: Nachweis für C=C
Gasentwicklung mit Natrium: Nachweis für Hydroxylgruppe
Silberspiegelprobe (Tollensprobe) (Nachweisreaktion für Alkanale)
Silbernitratlösung + Ammoniaklösung
( Trübung wieder verschwunden ( + 1 ml Alkanal
( Erwärmung im Wasserbad (Ohne Schütteln!)
( metallisches Silber scheidet sich an RG-Wänden ab
( ALKANAL!
Fehlingprobe (Nachweisreaktion für Alkanale)
Kupfersulfatlösung + alkalische Kalium-Natrium-Tartratlösung
( tiefblau
( mischen mit gleicher Menge Alkanal
( Erhitzen ( wird rot ( ALKANAL!
ALKANSÄUREN = CARBONSÄUREN
Struktur und Eigenschaften der Carboxylgruppe
C=O ( polar O-H ( polar
2 Carbonsäuren gut verbindlich durch H-Brücken
+ Methan-, Ethan- Propansäure ( gut wasserlöslich wegen H-Brücken
+ ab Pentansäure nicht mehr ( starke zwischenmolekulare Kräfte

Steigende Kohlenstoffkettenlänge:
+ hydrophobe Wirkung der Alkylgruppe steigt
+ hydrophile Wirkung der Carboxylgruppe sinkt
+ Siedetemperaturen steigen (über Alkanole wegen Carboxylgruppe)
+ Säurestärken sinken
+ Mischbarkeit mit Wasser sinkt
+ von stechendem, widerlichem Geruch ( fast völlige Geruchslosigkeit
Alkansäure + Benzin ( Lösung
Protonenübertragung
+ jede Säure gibt H*-Ionen ab
( Alkansäuren: H gibt Proton ab
( O an Alkansäure ist minus-geladen
( Bildung von H3O*-Ionen

Homologe Reihe
Methan- (Ameisen-), Ethan- (Essig-), Propan- (Propion-), Butan- (Butter-), Pentan-, Hexan-, Heptan-, Octan-, Nonan-, Decansäure
Hohe Siedetemperaturen wegen doppelter H-Brückenbildung
H-Brücken sehr stark ( schwer zu trennen/sieden
Ameisensäure ( Konservierung von Lebensmitteln
( Entkalker
Essigsäure ( Speiseessig: 5%ige Lösung
( Herstellung von Kunstseide
( Lösungsmittel
( Arzneimittel (desinfizierend, entzündungshemmend)
ESTER

Allg. Bildung:
Carbonsäure + Alkohol ( Ester + Wasser

Ethansäureethylester:
Ethansäure + Ethanol ( Ethansäureethylester + Wasser
(Kat: Schwefelsäure)
Eigenschaften
Ethansäureethylester + Wasser ( keine (begrenzte) Lösung
Ethansäureethylester + Benzin ( in jedem Fall eine Lösung
+ Siedetemperatur niedriger als Alkohole und Carbonsäuren (keine H-Brücken)
+ Ester sind unpolar
+ Ester lässt sich nicht mit Wasser mischen (keine H-Brücken)
Ester aus niedriger Carbonsäure und niedrigem Alkohol: fruchtiger Geruch ( Aromastoff
Schwefelsäure in der Herstellung von Ethansäureethylester
Dient als Katalysator

Verbindet sich mit Wasser
Kondensation: Verknüpfung von zwei Molekülen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (hier: Wassermolekül)
( Brückensauerstoff stammt von Alkoholmolekül, nicht vom Säuremolekül
Verwendung von Ethansäureethylester
( Lösungsmittel
( Nagellackentferner
Konstruktion von Estermolekülen
Carbonsäure + Alkohol ( Ester + Wasser

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