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Facharbeit: Herstellung von Kernseife

Alles zu Tenside / Seifen

Leistungsfach : Chemie


Fachlehrer : Bernd Süpke
Verfasserin : Ute Beckmann
Facharbeit

Thema:
Experimentelle Herstellung von Kernseife unter der Berücksichtigung des Mechanis – mus der Seifenbildung und Seifenwirkung.
Inhaltsverzeichnis
Seite 1 Titelblatt
Seite 2 Inhaltsverzeichnis
Seite 3 1. Seifen
Begriffserklärung
Geschichte der Seife
Seifenaufbau
Seite 4 1.3 Seifenaufbau
allgemeine Verwendung von Seifen
Seite5 1.4 allgemeine Verwendung von Seifen
1.5 Die wichtigsten Seifen
2. Seifenwirkung
2.1 Löslichkeitsverhalten von Seifen in Wasser
Seite 6 2.1 Löslichkeitsverhalten von Seifen in Wasser
2.2 Seifen und ihre Waschwirkung
Seite 7 2.2 Seifen und ihre Waschwirkung
Seite 8 3. Seifenherstellung
3.1 der chemische Vorgang der Verseifung
Seite 9 3.2 Experimentelle Herstellung von Kernseife 3.3 Industrielle Seifenherstellung durch Fettsäure-
Verseifung
Seite 10 3.3 Industrielle Seifenherstellung durch Fettsäure-
Verseifung
Seite 11-13 4. Anhang
4.1 Bilder
4.2 Quellenangaben
Seite 14 4.2 Quellenangaben
Seite 15 4.3 Erklärung

1.Seifen:

1.1 Begriffserklärung:
Höhere Alkalisalze (Natrium- oder Kaliumsalze) von
Fettsäuren nennt man auch Seifen. Sie entstehen durch das
Kochen von Fetten mit Laugen, dies nennt man auch die
alkalische Verseifung von Fetten. Seifen sind außerdem oberflächenaktive Substanzen, d.h. dass sie die Oberflächen–
spannung herabsetzen.

1.2 Geschichte der Seife:
Zu den ältesten chemischen Verfahren gehört zweifellos die Herstellung der Seife. Die Aschen- oder Waschlauge, beste-hend Asche und heißem Wasser, war die erste große Erfindung des Menschen. Dies hatte eine weitaus bessere Wirkung als Reinigungsmittel, als nur heißes Wasser, welches eine größere Reinigungskraft als Kaltes.
Ungefähr vor 4000Jahren sollen die Babylonier Öl und Fett mit Laugen verkocht haben. Dieses Verfahren führten die Ägypter und Phönizier später fort.
Aus Ziegentalg Holzasche stellten die Gallier und Ger-
manen Seife her, die aber nur zur Kosmetik diente. Die glei-
che chemische Reaktion wie damals wird heute bei der Seifen-
fabrikation durchgeführt, nämlich die Verseifung, oder auch Hydrolyse genannt, von Fetten.

1.3 Seifenaufbau:
Seifenmoleküle bestehen aus einem langen unpolaren, hydro-
phoben, d.h. Wasserunlöslichen oder auch „Wasserhassenden“
und lipophilen, d.h. Fettanziehenden oder „Fettliebenden“,
Schwanz der aus einer langen Kohlenstoffkette zusammen-
gesetzt ist. An dem langen Schwanz sitzt ein kleiner polarer,
hydrophilen, d.h. Wasserliebenden, lipophoben, d.h.
Fetthassenden Kopf der eine Carboxylgruppe (-COO) enthält.
Die Kohlenstoffkette einschließlich der Carboxylgruppe
enthalten zwischen 10-20 Kohlenstoffatomen.
Moleküle die ein polares und ein unpolares Ende besitzen, sind
meist so groß, dass Jedes seine eigenen Löslichkeitseigen
schaften entwickeln kann. Diese Moleküle werden auch als
„grenzflächige Moleküle“ oder „Tenside“ bezeichnet.
(Bilder 1+2 liegen im Anhang vor.)

1.4 allgemeine Verwendung von Seifen:
Seifen werden in der täglichen Verwendung in den ver-
schiedensten Bereichen in unterschiedlichen Formen, Farben
und zu unterschiedlichen Verwendungszwecken genutzt.
Alleine im Haushalt treten mehrere Seifenarten auf, zum wa-
schen von Wäsche wird meist Waschpulver, in Pulverform
oder flüssigen Zustand, benutzt. Seife zum Reinigen des
Körpers gibt es in flüssiger (Duschgel/Haarschampoo/Hand-
Seife) oder in fester Form (Kernseife). Zum Geschirrabwasch-
en oder als Putzmittel liegt die Seife auch meist flüssig vor.
All diese Seifen enthalten die unterschiedlichsten Arten von
Farb- und Duftstoffen, so können sie von jedem nach belieben
gekauft und genutzt werden.
Da man Seifen so herstellen kann, dass man sie in den
verschiedensten Gebieten verwenden kann, werden sie auch
spezifisch eingesetzt.

1.5 Die wichtigsten Seifen:
Natriumsalz der Laurinsäure: C11H23COO- Na+
Natriumsalz der Palmitinsäure: C13H23COO- Na+
Natriumsalz der Stearinsäure: C17H35COO- Na+
Natriumsalz der Ölsäure: C9H18=C8H16COO- Na+

2. Seifenwirkung:

2.1 Löslichkeitsverhalten von Seifen in Wasser:
Wenn man Seife in Wasser gibt, lagern sich die Seifenmole-
küle so an, dass das hydrophobe, unpolare Ende von der
Wasseroberfläche weg und das hydrophile, polare Ende zur
Wasseroberfläche hingerichtet ist, dort bilden sie eine Schicht.
(Bild 3 im Anhang) Dadurch wird auch die Oberflächenspann-
ung Danach lagern sich an den polaren Köpfen Wassermole-
küle an und bilden eine Hydrathülle. (Bilder 4+5 im Anhang)
Dadurch werden Teile der Wasserstoffbrückenbindungen der
Moleküle aufgelöst werden.

2.3 Seifen und ihre „Waschwirkung“:
Nachdem die polaren Enden der Seifenmoleküle von einer
Hydrathülle umgeben sind, bilden die unpolaren Enden so was
ähnliches. Sie lagern sich kreisförmig um ein Schmutzmole-
kül herum an (Bild 6 im Anhang), diese „Hülle“ nennt man
dann nicht wie beim Wasser Hydrathülle, sondern Micelle.
Dies kann aber nur unter der Regel „Gleiches löst Gleiches“
geschehen, das heißt, dass nur unpolare, hydrophobe und
lipophile Moleküle von dem langen unpolaren, hydrophoben
Ende des Seifenmoleküls umlagert, bzw. eingeschlossen wer-
den können. Die Seifenmoleküle drängen sich in kleinste
Spalten zwischen Gewebe oder Haut und Schmutz und trennen
sie so voneinander. Die Seifenmoleküle hängen dann fest an
den Schmutz- oder meist Fettteilchen.
Die sich noch an der Wasseroberfläche befindenden Seifen-
Moleküle bilden zusätzlich noch Schaum.
Die Waschwirkung der Seife soll eine Schmutzschicht von
einer Oberfläche teilweise bis ganz lösen und den Schmutz in
der Seifenlösung einschließen. Außerdem hat sie die Aufgabe
die Oberflächenspannung herabzusetzen und die Grenzfläch-
enspannung, die Spannung zwischen den mit Seifen benetzten
Teilen zu verringern.

3.Seifenherstellung:

3.1 Der chemische Vorgang der Verseifung:
Der chemische Vorgang der Verseifung wird auch Hydrolyse
oder auch Esterspaltung genannt. Sie verläuft bei dem ver-
kochen von Fetten mit Laugen zu Alkalisalzen (Seifen).
„Ester, ist eine Gruppe chemischer Verbindungen, die aus einem Alkohol und einer organischen oder anorganischen Säure unter Wasserabspaltung entstehen (Veresterung). Der entgegengesetzte Prozess der Verseifung.“ (Zitat: Bertelsmann Lexikon, Band 4)
Das Ester, welches vor der Hydrolysation vorhanden ist, lässt
sich katalysiert durch -OH Ionen, spalten. Dies geschieht in
einer Nucleophilen Substitution erster Ordnung (SN1).

Kurze Reaktionsgleichung der Verseifung:
Formel 1 www.Experimentalchemie.de
Fett (+Wasser + Natronlauge)(Glycerin + Natriumsalz der Fettsäure
Der erste Schritt der Nucleophilen Substitution ist der Angriff
des Hydroxid – Ions an die Estergruppe. (Bild 7 im Anhang)
Der zweite Schritt ist die Abspaltung des Alkoholat – Ions von
der Estergruppe (Bild 8 im Anhang).
Der dritte Schritt ist der Protonenübergang vom Carbonsäure–
Molekül zur Estergruppe. (Bild 9 im Anhang)
Da der letzte Schritt irreversibel ist, kann der Ester in alkalischer Lösung quantitativ gespalten werden. (Zitat: Chemie II).

3.2 Experimentelle Herstellung von Kernseife:
Chemikalien: Natriumhydroxid-Plätzchen, Kochsalz, Fett,
destilliertes Wasser
Der erste Schritt ist die Herstellung aller Ausgangslösungen.
Zunächst löst man 80g Natriumhydroxid-Plätzchen in ca.
150ml sich einem Messkolben befindenden destilliertes
Wasser. Dabei erhitzt sich die Lösung sehr stark. Nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur wir die Lösung 250ml mit
destilliertem Wasser aufgefüllt. Danach werden ca. 150ml Kochsalz in ein Becherglas mit 50-60°C heißem destilliertem Wasser Portionsweise hinzugegeben und gelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Lösung von dem Bodensatz abgegossen.
Der zweite Schritt ist die Synthese der Seife. Als erstes werden 50g Fett in einem Becherglas auf ca. 90°C erhitzt. In kleinen Portionen werden nun ca. 20ml der vorbereiteten Natronlauge hinzugegeben. Man rührt und erhitzt solange, bis eine zähe Emulsion entstanden ist. Dies kann eine gute halbe Stunde dauern.
Der dritte Schritt ist das Aussalzen der Seife. Die rohe Seifen-
Masse im Becherglas wir mit 50ml heißem Wasser (ca.90°C) versetzt. Bei ständigem Rühren wird die Seifenmasse erhitzt, bis sie sich aufgelöst hat. Dann werden unter weiterem Rühren ca. 100ml gesättigte Kochsalzlösung hinzugegeben. Es bilden sich nun 2 Phasen. Die Seife wird zum völligen Abscheiden über Nacht stehen gelassen.
Eine Seifenschicht hat sich im Becherglas auf der Flüssigkeits-
oberfläche gebildet, sie lässt sich mit einem Spatel aus dem Becherglas herausheben. Dann werden die äußeren Schichten mit einem Messer entfernt. So kommt das Stück Rohseife zum Vorschein. Diese kann man für weitere Versuche verwenden, man sollte sie allerdings nicht zur Körperreinigung benutzen, denn sie enthält beträchtliche Mengen an Lauge. Die Rohseife kann zur Entsorgung in den Restmüll.
3.3 Industrielle Seifenherstellung durch Fettsäure-Verseifung
Durch Wasserdampf werden aus Pflanzenfetten und tierischen Fetten Glycerin herausgekocht, es entstehen Fettsäuren diesen Vorgang nennt man Verseifung. Es ist der erste Schritt der industriellen Seifenherstellung. Der zweite Schritt ist die Neutralisation, hierbei wird durch die Zugabe von Natronlauge oder Soda Wasser herausgefiltert. Man erhält die Seife. Im dritten Schritt werden Zusätze wie z.B. Parfüm, Farbstoffe usw. hinzugegeben und man erhält nun eine Spezialseife. Sie muss nur noch getrocknet und verpackt werden, dann ist sie fertig zum verkaufen.

4. Anhang:
4.1 Bilder
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

4.2 Quellenangaben:
Wissen aus dem Unterricht

Literatur:
- Chemie II Stoff-Formel-Umwelt (Tausch v.
Wachtendonk, C.C. Buchner)
-Chemie heute Grundlagen der organischen Chemie (Schroedel)
-Chemie I Stoff-Formel- Umwelt (Tausch v. Wachtendonk, C.C. Buchner)
-Organische Chemie Theorie Experiment Band 2 (Lissautzki-Ohlmer-Andersag-Steinhäuser, Diesterweg, Sauerländer)
-Chemie Organische Chemie I (Dr.rer.nat. Josef Weber, Dr.Ing. Wolfgang Brendlein, Studiengemeinschaft Darmstadt)
- Die Chemie Elemente, Moleküle, Reaktionen ( Natur und Wissen)
- Die große Bertelsmann Lexikothek Bertelsmann Lexikon Band 4, 13, 15 (Bertelsmann Lexikothek Verlag)

Internet:
-www.Experimentalchemie.de
-www.educeth.ch/chemie/puzzles/seifen
-www.uni-bielefeld.dedc2/haus/tensided.htm
-www.brg-traun,ac.at.IAAC/tanzenberg/Seife,htm
-www.chemlin.de/chemie/waschmittel
-www.ac16.uni-paderborn.de/studienarbeiten/aulig/Versuche/Kernseife/html-sk-

4.2 Erklärung:
„Ich erkläre mich hiermit, dass ich die Facharbeit ohne fremde Hilfe angefertigt und nur die im Literatur- verzeichnis angeführten Quellen und Hilfsmittel verwendet habe“
- 9 -
Inhalt
Experimentelle Herstellung von Kernseife unter der Berücksichtigung des Mechanismus der Seifenbildung und Seifenwirkung.

Gliederung:

Seite 1 Titelblatt
Seite 2 Inhaltsverzeichnis
Seite 3 1. Seifen
1.1 Begriffserklärung
1.2 Geschichte der Seife
1.3 Seifenaufbau
Seite 4 1.3 Seifenaufbau
1.4 allgemeine Verwendung von Seifen
Seite 5 1.4 allgemeine Verwendung von Seifen
1.5 Die wichtigsten Seifen
2. Seifenwirkung
2.1 Löslichkeitsverhalten von Seifen in Wasser
Seite 6 2.1 Löslichkeitsverhalten von Seifen in Wasser
2.2 Seifen und ihre Waschwirkung
Seite 7 2.2 Seifen und ihre Waschwirkung
Seite 8 3. Seifenherstellung
3.1 der chemische Vorgang der Verseifung
Seite 9 3.2 Experimentelle Herstellung von Kernseife 3.3 Industrielle Seifenherstellung durch Fettsäure-
Verseifung
Seite 10 3.3 Industrielle Seifenherstellung durch Fettsäure-
Verseifung
Seite 11-13 4. Anhang
4.1 Bilder
4.2 Quellenangaben
Seite 14 4.2 Quellenangaben
Seite 15 4.3 Erklärung


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