Menu schließen

Zweitsubstitution des Benzols

Frage: Zweitsubstitution des Benzols
(1 Antwort)

 
Hallo,
da man mir hier das letzte mal schon so nett geholfen hat, wollte ich wieder eine frage stellen:

Die Halogenatome desaktivieren den Benzolring, dirigieren den Zweitsubstituenten jedoch vornehmlich in p-Stellung, geringer auch in o-Stellung.

1.
Der relativ starke I-Effekt der Halogene ziehen die Bindungselektronen z.T. aus dem Ring, sie vermindern die Elektronendichte in dem PI-System und damit die Relativität des Aromats.
2. Die freien Elektronenpaare können sich aber an der Kernmesomerie (Mesomerie des Benzolrings) beteiligen und somit in o- und p-Stellung die Elektronendichte erhöhen.
Daher wir der Sigma-Komplex sich in diesen Stellungen ausbilden.

Die Gesamtreaktion verläuft langsamer als beim Benzol, die Zweitsubstitution erfolgt aber, - wenn überhaupt -, in o- und p-Stellung

Aufgabe: Formuliere alle möglichen mesomeren Formen für die Zweitsubstitution!


Das ist die ganze Aufgabe! Wäre wirklich froh, wenn mir jemand sagen könnte wies geht und mir da vielleicht auch die ein oder andere Lösung zu nennen kann.
Vielen Dank schon jetzt
Narveiser
GAST stellte diese Frage am 03.12.2007 - 13:50

 
Antwort von GAST | 03.12.2007 - 15:59
also ich habe das genau andersrum gelernt...


ich habe gelernt dass der Induktive Effekt der Halogenalkane deutlich bedeutender als ihr Mesomerer Effekt ist...

dementsprechend wäre die meta-Anlagerung logisch und die lässt sich auch durch die mesomeren Grenzstrukturen gut belegen... seltsam...

Verstoß melden
Hast Du eine eigene Frage an unsere Chemie-Experten?

1 ähnliche Fragen im Forum: 0 passende Dokumente zum Thema:
> Du befindest dich hier: Support-Forum - Chemie
ÄHNLICHE FRAGEN:
  • Zweitsubstitution
    Hallo , Ich hab eine Frage zur Elektrophile Aromatischen Substitution bzw. zur Zweitsubsituation . Wenn man den Mechanismus ..
  • mehr ...