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Nucleophile Substitution - Brommethan mit Hydroxid Ionen

Frage: Nucleophile Substitution - Brommethan mit Hydroxid Ionen
(3 Antworten)

 
Hi Leute
da ist eine Aufgabe die ich nicht lösen kann und zwar geht es hier um den mechanismus der nucl.
Substitution. Brommethan soll mit Hydroxid Ionen reagieren. Meine Frage ist, was die Reaktionsgleichung von dieser Reaktion bei Sn1 sowie bei Sn2 ist und was da genau abläuft. Ausserdem verstehe ich den Unterschied zwischen Übergangszustand und Zwischenstufe nicht.

Wäre dankbar für hilfreiche Antworten :D
ANONYM stellte diese Frage am 13.11.2012 - 19:38


Autor
Beiträge 1563
96
Antwort von LsD | 13.11.2012 - 19:52
Die Reaktion ist die Substitution: Br-CH3 + OH(-) --> HO-CH3 + Br(-)

Sowohl im Brommethan, als auch im Methanol (Produkt) ist der Kohlenstoff 4-Bindig.
Mehr als 4 Bindungen kann Kohlenstoff nicht eingehen. Daher gibt es für diese Reaktion aber nun zwei Möglichkeiten:

1) Als erstes wird OH(-) abgespalten und es entsteht ein CH3(+), das dann mit dem OH(-) zu HO-CH3 wird. Das sind ZWEI Schritte! Diese Variante der nucleophilen Substitution nennt man SN1-Reaktion. "1", weil nur der erste Schritt wichtig ist (der zweite geht umglaublich schnell und ist für die Geschwindigkeit der Reaktion egal)

--> CH3(+) "existiert" wirklich, es ist damit ein Zwischenprodukt (Zwischenstufe)

2) Alternativ könnten das Abspalten vom Br(-) und die Addition vom OH(-) GLEICHZEITIG ablaufen. Das ist aber nur theoretisch möglich, weil es zu keinem Punkt so sein kann, dass der Kohlenstoff an beides gleichzeitig gebunden ist (er wäre sonst 5-Bindig). Man denkt sich aber schematisch einen solchen 5-Bindigen Zustand für den Moment, wo der Austausch stattfindet. Da in diesem Fall Brommethan UND OH(-) gleichzeitig aufeinander treffen müssen, ist die Reaktion von beiden Konzentrationen abhängig und damit ZWEITER Ordnung = SN2.

--> Das 5-Bindige Br--CH3--OH(-) existiert NICHT, es ist nur ein instabiler Übergangszustand
________________________
 e-Hausaufgaben.de - Team

 
Antwort von ANONYM | 13.11.2012 - 19:59
Vielen Dank für deine Antwort, nur habe ich eins nicht verstanden. Haben sn1 und sn2 mechanismen nicht jeweils eine andere reaktionsgleichung ?

 
Antwort von ANONYM | 13.11.2012 - 20:05
also ich meine gilt diese reaktionsgleichung die du angegeben hast für beide mechanismen und oder könntest du mir schematisch zeigen wie das aussehen würde bei einem sn mechanismus

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