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Kolbe-Schmitt-Synthese

Frage: Kolbe-Schmitt-Synthese
(4 Antworten)


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Beiträge 1243
13
Wer kann mir die Kolbe-Schmitt-Synthese am Bsp.
von Salicylsäure noch einmal mit eigenen Wortern erklären. Habe mir jetzt zwar schon mehrere Erklärungen im Internet durchgelesen, aber ich habe das immer noch nicht so richtig verstanden. Danke.
Frage von Waldfee1 | am 08.05.2011 - 11:08


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Beiträge 1243
13		 Antwort von Waldfee1 | 09.05.2011 - 10:15
Hallo,
niemand online der Chemie LK macht. Ist wichtig. Bitte.


Autor
Beiträge 1163
11		 Antwort von Prometheus700 | 09.05.2011 - 11:55
Läuft nach dem Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution ab:

1.)

http://de.wikipedia.org/wiki/Kolbe-Schmitt-Reaktion

2.)
http://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution

Fragen?


Autor
Beiträge 1243
13		 Antwort von Waldfee1 | 09.05.2011 - 16:07
Als Kolbe-Schmitt-Synthese (Kolbe-Schmitt-Reaktion) bezeichnet man die Carboxylierung von Alkaliphenolaten (z.B. Natriumphenolat) mit CO2 unter bestimmten Bedingungen. Die Kolbe-Schmitt-Synthese ist eine elektrophile aromatische Substitution. Dabei findet eine direkte Carboxylierung des mesomeren Phenolat-Ions in ortho-Stellung statt. Aber wo/an welcher Stelle findet der elektrophile Angriff statt? Das habe ich noch nicht ganz verstanden. Hat das was mit den M und I-Effekten zu tun ?


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Beiträge 1163
11		 Antwort von Prometheus700 | 10.05.2011 - 17:23
Wenn SSäure entstehen soll, muss der Angriff in ortho-Stellung erfolgen.
Phenolate wirken dabei über ihren +M-Effekt erhöhend auf die Elektronendichte des Aromaten.

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