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Furan - Substitution wirklich wichtig...!

Frage: Furan - Substitution wirklich wichtig...!
(3 Antworten)

 
hey,

ich habe ein entscheidendes Problem bei der elektrophilen Substitution von Furan, es geht um die dirigierende Wirkung:

kann der Sauerstoff im Furan eines seiner beiden freien Elektronenpaare "abgeben", d.h.
eine Doppelbindung mit einem benachbarten Kohlenstoffatom eingehen?

ich hab 2 widersprüchige Überlegungen:

1.) Sauerstoff ist 2 bindig <-- durch eine Doppelbindung wäre er dann 3bündig = geht nit

aber 2.) ich weiß dass Sauerstoff eins seiner beiden freien Elektronenpaare in das delokalisierte Pi-Elektronen-system gibt und das müsste man eigtl auch durch Grenzstrukturen beweisen können...

ich weiß echt nicht weiter...
wäre echt total wichtig, weil Montag schon Chemie-Abitur ... =/
thx!
GAST stellte diese Frage am 19.01.2008 - 22:42


Autor
Beiträge 6266
96		 Antwort von Double-T | 20.01.2008 - 02:13
Deine Frage ist irgendwie unklar.
Du sprichst von elektrophiler Substitution,
sagst aber nicht, was genau du dir vorstellst.

Der Sauerstoff ist auf beiden Seiten an ein Kohlenstoff gebunden, wie du weißt, durch welchen Effekt möchtest du das denn öffnen?
Die Doppelbindungen, die für die elektrophile Substitution von Bedeutung sind, befinden sich doch nicht unmittelbar am Sauerstoff...


Ist deine Überlegung vielleicht, dass die Aromatizität nicht aufgehoben werden kann, weil das Sauerstoffatom die Delokalisierung der Doppelbindung verhindert?
Zitat:
Eine Bildungs des pi-Komplexes ist für die Erklärung der Reaktion nicht erforderlich
ist alles, was mir zu deiner Aussage einfällt.

Habe dir dazu mal die (wahrscheinlichsten) Vorgänge gezeichnet.

(Ich bitte das Gekritzel zu entschuldigen - ich bin etwas angetrunken. :/ )
Hoffe, dass es trotzdem klar wird.
Die 2. Zeile ist optional und eher unvorteilhaft.

 
 Antwort von GAST | 20.01.2008 - 10:04
erst mal vielen Dank für die Mühe (das mit dem angetrunken rechne ich dir hoch an ^^ )

also:
es geht ja nur um die dirigierende Wirkung des Sauerstoffs im Furan (--> ist praktisch eine Zweit-Substitution)
deshalb nimmt man sich eben en Elektrophil, so wie dus gemach hast und zeichnet dann den sigma-Komplex mit allen möglichen Grenzstrukturen, auch so wie du =P

meine Frage ist jetzt:
gibt es auch eine Grenzstruktur, bei der der Sauerstoff eine Doppelbindung zum linken C und eine Einfachbindung zum rechten C hat und dementsprechend nur noch ein freies Elektronenpaar besitzt und dadurch dann eine positive Ladung erhält
,oder ist diese Grenzstruktur nicht möglich?

aso: die Ladungen in deiner Zeichnung müssten denk ich alle + statt - sein, aber das rechne ich einfach mal auf den Alkohol an :)

danke nochmal!


Autor
Beiträge 6266
96		 Antwort von Double-T | 20.01.2008 - 17:59
Alle - müssen + sein, da stimme ich zu.
Nachdem ich das abgeschickt hatte, wollte icha ber weder den Credit investieren, noch das Bild bearbeiten, hochladen, Tinyurl nutzen usw.
Werde es der Richtigkeithalbe aber jetzt noch nachholen. -.- War einfach zu müde.

Wie gesagt, war deine Fragestellung für mich missverständlich. ^^
Deine Vermutung ist meines Erachtens nach richtig.

Wünsche dir noch viel Erfolg! Für`s Abitur.

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