Orbitale

Man stellte fest, dass das Kohlenstoffatom in der äußeren Elektronenschale zwei s- undzwei p-Elektronen besitzt. Im Methanmolekül müssten deshalb energetisch unterschiedliche C-H-Bindungen vorliegen. Dies ist aber nicht der Fall. So kam man zum Modellder sp ³-Hybridisierung, um die energetische Gleichheit der Bindungen erklären zu können.

Ähnlich war es mit den Vorstellungen beim Ethenmolekül (Doppelbindung) und dem Ethinmolekül (Dreifachbindung). Um die nachweislich energetisch unterschiedlichen Bindungen erklären zu können, kam man zum sp²-und dem sp-Hybridisierungsmodell.

„Sigma“-Bindungen haben größere Bindungsenergien und sind deshalb schwerer zu spalten und einfacher zu bilden als π-Bindungen.

sp2 ist ein Hybridisierungszustand des C-Atoms und hat mit Mesomerie nichts zu tun. Allerdings kann bei mesomeren Grenzformeln ein anderer Hybridisierungszustand des C-Atoms angenommen werden.
Aber nun zu Deinem Ausgangsproblem, und ich hoffe, dass wir nicht aneinander vorbeireden.
Eine C-C-Bindung reagiert nicht so ohne weiteres z.B. mit Brom. Eine C=C-Bindung reagiert sofort mit Brom. Es müssen also die C-Atome in einem anderen Hybridisierungszustand vorliegen als z.B. im Methan. Man entwarf ein mögliches Modell, das der sp2-Hybridisierung. Bei dieser verbindet sich das s-Orbital mit zwei p-Orbitalen zu drei gleichen sp2-Hybridorbitalen; das übrige p-Orbital bleibt im ursprünglichen Zustand und ergibt die C-C-Bindung.
Wenn eine Dreifachbindung zwischen C-Atomen vorliegt, dann sind zwei Bindungen energetisch anders als die restlichen zwei anderen und ergeben pi-Bindungen. Bei der Bildung von sp-Hybridorbitalen bleiben zwei p-Orbitale des Kohlenstoffatoms im Grundzustand und ergeben sigma-Bindungen.
Mit dem Bindungsgrad (Einfach-, Doppel-, Dreifachbindung) nimmt die Bindungsenergie zu und der Kernabstand ab:

          C-C-Abstand [pm]      Bindungsenergie [kJ/mol]   
Ethan      154                                         347                              
Ethen      133                                         598                                
Ethin       120                                         812                                 
 
Die Tabelle zeigt, dass eine (pi)-Bindung offenbar schwächer ist als eine (sigma)-Bindung, denn die C-C-Bindungsenergie im Ethen ist nicht doppelt so groß wie im Ethan. Dies lässt sich mit einer geringeren Überlappung der Orbitale bei der (pi)-Bindung erklären. Sigma-Bindungen haben größere Bindungsenergien und sind deshalb schwerer zu spalten und einfacher zu bilden als pi-Bindungen.