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Bindungsverhältnisse säuren

Frage: Bindungsverhältnisse säuren
(6 Antworten)


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Hallo,

 
İch habe eine Frage :
 
Die Ethansäure hat einen pks wert von 4,75  Glycolsäure hingegen von  3,83. Wie soll man diese Werte unter Berücksichtigung der Bindungsverhältnisse erklären ?
 
Frage von Sanane11 | am 12.11.2014 - 17:22


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Antwort von cir12 | 13.11.2014 - 17:04
Laut pKs-Wert ist also die Glycolsäure (Hydroxyethansäure) die etwas stärkere Säure als die Ethansäure. Das heißt,
dass dass H-Atom der Carboxylgruppe bei der Glykolsäure besser als Proton abgespalten wird. "Schuld" daran muss die Hydroxylgruppe sein.

Jetzt darfst Du weiter forschen unter dem folgenden Link:

http://de.wikipedia.org/wiki/Induktiver_Effekt


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Antwort von Sanane11 | 13.11.2014 - 17:24
Ich habe schon weiter geforscht und dabei herausgefunden ,  dass die Carboxylgruppe der Glycolsäure ein Proton abgeben kann , da die Hydroxylgruppe auf das C atom ,das mit  2 Wasserstoffatomen  verbunden ist eine elektronenziehende Wirkung hinterlässt und deshalb die Elektronendichte sich auf die Seite der Hydroxylgruppe verlagert. Die Carboxylgruppe , die rechts an diesem C Atom hängt wird durch diesen -I Effekt in ihren Bindungsverhältnissen geschwächt , die Polarität nimmt zu und die Säurestärke auch . Deshalb zieht das O atom nicht mehr so stark an diesem H atom und es kann abgespalten werden .
den Vergleich mit der Essigsäure hab ich auch schon herausgefunden :)
Aber der Begriff Polarität scheint mir merkwürdig . Kann mir jeman den in einem Satz verständlich erklären ?


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Antwort von cir12 | 13.11.2014 - 17:53
Hallo Sanane11, bis auf die letzte Zeile, aber diese stellt ja Deine Frage dar, hast Du den Sachverhalt perfekt dargestellt.
Nun zu Deiner Frage:
Stelle Dir vor, dass an dem H-Atom der Carboxylgruppe einmal das O-Atom, an welches das H-Atom gebunden ist,  und andererseits ein Wasserdipol aus dem Wasser, welches das Säuremolekül umgibt, ziehen.
Durch den -I-Effekt ist die an sich schon vorhandene Polarität der O-H-Bindung (O und H haben verschiedene Elektronegativität) noch polarer geworden, sodass der Wasserdipol das H-Atom vom O-Atom wegziehen könnte.

Was heißt hier "könnte"?
Du musst Dir das wie bei einer Schale Wasser vorstellen. Einige Moleküle sind aus Gründen, die man aber erklären kann, so energiereich, dass sie aus der Wassoberfläche entweichen können (das Wasser verdunstet). So ist es bei der gegebenen Säure ähnlich. Manche, aber bei weitem nicht alle, H-Atome können von Wassermolekülen aus dem Säuremolekül „entfernt“ werden.


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Antwort von Sanane11 | 13.11.2014 - 18:11
Okey , was heißt denn " es ist noch polarer geworden" ?
Erhöht sich die Elektronegativität zwischen O und H , oder heißt es einfach delta + und delta - sind stärker ?


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Antwort von cir12 | 13.11.2014 - 18:21
Aufgrund der EN-Differenz besteht zwischen dem O- und dem H-Atom eine Polarität; d.h. in diesem Fall ist das bindende Elektronenpaar mehr zum O-Atom verschoben. Diese Polarität kann nun durch bestimmte Effekte (hier: -I-Effekt) verstärkt, oder durch andere abgeschwächt werden. Das Elektronenpaar ist dann im einen Fall noch stärker zumO-Atom, im anderen Fall schwächer zum O-Atom hin verschoben. 


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Antwort von Sanane11 | 13.11.2014 - 18:39
Okey , ich habs jetzt ganz verstanden :)

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