Oxidationsprodukte
Frage: Oxidationsprodukte(6 Antworten)
Kann mir einer bei der richtigen Bestimmung der Oxidationsprodukte helfen und mir sagen, wie ich eine pos. Fehling-Probe durchführen kann (bei den Aldehyden). Danke. Glycerinaldehyd --- Aldehyd (primäres Alkehol) Glycerinsäure --- Säure Kaliumoxid --- Base Kaliumcarbonat ---- Kaliummanganat ---- Aldehyd ? Glycerinnitrat ---- Ester Braunstein --- ? |
| Frage von Waldfee1 | am 16.04.2011 - 13:04 |
| Antwort von Prometheus700 | 16.04.2011 - 17:21 |
Welche Verbindung wozu oxidiert wird? Glycerinaldehyd mit Kaliummanganat zu Glycerinsäure Kaliumcarbonat durch Erhitzen und CO2-Abspaltung zu Kaliumoxid Glycerin + Nitriersäure zu glyceroltrinitrat(Propantrioltrinitrat) Braunstein wird mit(Nitraten etc.) oxidiert zu Kaliummanganat Wenn ich deine Fragestellung richtig verstanden habe?..... |
| Antwort von Waldfee1 | 16.04.2011 - 18:00 |
Danke, aber so ganz richtig hast du mir nicht weiter geholfen. Ich muss von den Produkten jetzt eigentlich bloss noch wissen, was davon ein Aldehyd, Kenton, Carbonsäure und/oder ein Ester ist, damit ich weiß, wo ich (an welchen Produkt) eine pos. Fehling-Probe durchführen könnte. Ganz wahrscheinlich ist es bei Glycerinaldehyd möglich. Aber da wollte ich es nicht durchführen, weil ja Glycerinaldehyd nur auf dem Papier entsteht (es geht um Oxidation von Glycerin). Bei welchen Produkten ist eine pos. Fehling-Probe noch möglich --- Glycerinsäure ? |
| Antwort von Prometheus700 | 16.04.2011 - 19:51 |
Das Funktionsprinzip der Fehling-Probe ist, dass Cu(2) zu Cu2O(kupfer1oxid) reduziert wird. Eine Substanz die reduzierend wirk, wird dabei oxidiert. Die schon oxidierte Glycerinsäure kann an ihrer Carboxylgruppe nicht weiter oxidiert werden. Die Fehling-Probe ist relativ spezifisch für FREIE Aldehydgruppe wie sie im Glycerinaldehyd oder in Glucose vorliegen. Als Oxidationsprodukt kann natürlich noch Dihydroxyaceton entstehen, das aber nur durch Molekülspaltung weiter oxidiert werden kann und deswegen Fehling negativ ist. Noch Fragen? |
| Antwort von paradoxon (ehem. Mitglied) | 16.04.2011 - 22:14 |
Wie kommst du denn darauf, dass Glycerinaldehyd `nur auf dem Papier entsteht` ? Glycerinaldehyd ist ein Einfachzucker, der nicht nur real existiert, sondern zudem einem in der Biologie andauernd begegnet. Er und das Glycerinaldehyd-3-Phosphat nehmen im Glucosestoffwechsel eine Schlüsselrolle ein, sowohl bei der Gluconeogenese, in der Fotosynthese, als auch bei der Glycolyse. Mit der Fehling-Probe weist man, wie Prometheus700 schon schrieb, die Aldehydgruppe (-CHO), die ein starkes Reduktionsmittel ist, nach. Sie wird dabei zur Carboxygruppe (-COOH) oxidiert. Das in der fehlingschen Lösung enthaltene blaue Cu(II)-Sulfat wird letztendlich zu rotem Cu(I)-Oxid reduziert, das als Niederschlag ausfällt. Der Glycerinaldehyd ist von allen Stoffen, die du angegeben hast, der einzige, der in der Fehling-Probe positiv reagiert. Warum Glycerinsäure mit Fehling-Probelösung nicht reagiert, hat Prometheus700 schon erklärt. Kaliumoxid (K2O) ist übrigens keine Base, sondern reagiert erst mit Wasser zu der Base Kaliumhydroxid (KOH). |
| Antwort von Waldfee1 | 17.04.2011 - 09:55 |
Danke, aber ich blicke die Fehling-Probe noch nicht so richtig. Könnt ihr mir vielleicht bei der Oxidation von Glycerin (Redoxreaktion) nochmal die einzelnen Reaktionsschritte erklären, die da ablaufen. |
| Antwort von paradoxon (ehem. Mitglied) | 17.04.2011 - 13:32 |
Glycerin kann mit den verschiedensten Stoffen oxidiert werden, wobei es z.T. zu sehr heftigen Reaktionen kommt. Dich interessiert aber sicher die Oxidation des primären Alkohols zum Aldehyd. Dazu verwendet man ein schwaches Oxidationsmittel (z.B. CuO), wodurch die Hydroxylgruppe des Alkohols oxidiert wird (und das Kohlenstoffgerüst erhalten bleibt). Bei der Reaktion wird Wasserstoff vom Alkohol abgespalten. Ich versuche das mal ohne Zeichenprogramm anschaulich hinzubekommen: ^^H H H ^^^^^^^^^^H H H H-C-C-C-H + CuO -> H-C-C-C=O + H2O + Cu ^^O O O ^^^^^^^^^O O ^^H H H ^^^^^^^^^H H Nun hast du den Glycerinaldehyd. Die chem. Reaktionen der Aldehyde werden im Wesentlichen durch die Carbonylgruppe (-C=O) bestimmt, so auch ihre Neigung, andere Stoffe zu reduzieren. Die Fehlingsche Lösung ist eine alkalische Cu(II)-Sulfatlösung. In der Reaktion mit der Aldehydgruppe wird das zweiwertige zum einwertigen Kupfer reduziert und der Aldehyd zur Carbonsäure oxidiert. Reduktion: 2 Cu2+ + 2 e- + 2 OH- -> Cu2O + H2O ^^^^^^^^H ^^^^^^^^^^^^OH Oxidation: R-C=O + 2 OH- -> R-C=O + 2e- + H2O Die Formeln sind nicht soooo toll geworden, aber besser habe ich es hier nicht hinbekommen. Ich hoffe, du kommst trotzdem klar. |