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Radikalische Substitution Aufgabe

Frage: Radikalische Substitution Aufgabe
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Bei der Monochlorierung von Propan ist das aus der Anzahl dder zu substitutierenden H-Atome erwartete Anzahlverhältnis der beiden Isomeren 3:1.
Die experimentielle Untersuchung ergibt für die Isomeren ein Anzahlverhältnis von nahezu 1:1. Wie lässt sich dieses, von der Erwartung abweichende Ergebnis erklären?
Frage von umut92 (ehem. Mitglied) | am 11.02.2011 - 10:50


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14		 Antwort von Blackstar (ehem. Mitglied) | 11.02.2011 - 11:33
Überleg
dir erstmal warum ein verhältnis von 3:1 rauskommen soll und welche Isomere es gibt...von dort kannste dann weiter überlegen.


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14		 Antwort von umut92 (ehem. Mitglied) | 11.02.2011 - 11:41
also es gibt 2 Isomere: 1-Chlorpropan und 2- Chlorpropan.

Halbstrukturformel von Propan: CH3-CH2-CH3. Das heißt, 6 Wasserstoffatome können zur 1-Chlorpropanbildung ersetzt werden, während nur 2 Wasserstoffatome zur Bildung von 2-Chlorpropan ersetzt werden können.

6:2=3:1

Vielleicht aufgrund des +I-Effektes. Die Ladungsdichte in der mittleren Methylgruppe wird durch die anderen beiden Methylgruppen erhöht, sodass die Chlorradikale das an der mittleren Methylgruppe gebundene Wasserstoffatom entziehen. Dadurch kommt es zur Bildung von 2-Chlorpropan. Aber, die Bildung von 1-Chlorpropan aufgrund der hohen Anzahl der ersetzbaren H-Atome noch wahrscheinlicher ist, kommt es zu dem Verhältnis 1:1.

Stimmt das?


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11		 Antwort von Prometheus700 | 11.02.2011 - 12:22
@ Umut

Ja, würde ich auch so sehen:

+I-Effekte und die Hyperkonjugation wirken stabilisierend:


http://de.wikipedia.org/wiki/Hyperkonjugation

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