Radikalische Substitution Aufgabe
Frage: Radikalische Substitution Aufgabe(3 Antworten)
Bei der Monochlorierung von Propan ist das aus der Anzahl dder zu substitutierenden H-Atome erwartete Anzahlverhältnis der beiden Isomeren 3:1. |
Frage von umut92 (ehem. Mitglied) | am 11.02.2011 - 10:50 |
Antwort von Blackstar (ehem. Mitglied) | 11.02.2011 - 11:33 |
Überleg |
Antwort von umut92 (ehem. Mitglied) | 11.02.2011 - 11:41 |
also es gibt 2 Isomere: 1-Chlorpropan und 2- Chlorpropan. Halbstrukturformel von Propan: CH3-CH2-CH3. Das heißt, 6 Wasserstoffatome können zur 1-Chlorpropanbildung ersetzt werden, während nur 2 Wasserstoffatome zur Bildung von 2-Chlorpropan ersetzt werden können. 6:2=3:1 Vielleicht aufgrund des +I-Effektes. Die Ladungsdichte in der mittleren Methylgruppe wird durch die anderen beiden Methylgruppen erhöht, sodass die Chlorradikale das an der mittleren Methylgruppe gebundene Wasserstoffatom entziehen. Dadurch kommt es zur Bildung von 2-Chlorpropan. Aber, die Bildung von 1-Chlorpropan aufgrund der hohen Anzahl der ersetzbaren H-Atome noch wahrscheinlicher ist, kommt es zu dem Verhältnis 1:1. Stimmt das? |
Antwort von Prometheus700 | 11.02.2011 - 12:22 |
@ Umut Ja, würde ich auch so sehen: +I-Effekte und die Hyperkonjugation wirken stabilisierend: http://de.wikipedia.org/wiki/Hyperkonjugation |
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