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keto-endiol-tautomerie

Frage: keto-endiol-tautomerie
(2 Antworten)

 
hey

kann vielleicht jemand kontrollierenn ob das stimmt wie ich die keto-endiol-tautomerie erklärt habe?

"keto-endiol-tautomerie" ermöglicht die Umlagerung von Fructose zu Glucose. Dies geschieht durch intramolekulare Wanderung von Protonen, die nur im alkalischen Milieu möglich ist. OH(minus)- Ionen lösen Protonen ab.
danke
GAST stellte diese Frage am 24.03.2010 - 22:25

 
 Antwort von GAST | 26.03.2010 - 11:12
hey!
In groben zügen ist das korrekt, vielleicht solltest du noch shreiben dass es sich bei der keto-enol-tautomierie um einen spezialfall der isomerie handelt, sog.
protonenisomerie, 2 verbindungen unterscheiden sich lediglich durch die position eines Hs.
Wenn du das allerdings richtig erklären sollst, dann musst du auf den rkt.mechanismus eingehen!
lg

 
 Antwort von GAST | 04.04.2010 - 16:29
Die Keto-Enol Tautomerie läuft auch im neutralen (langsamer) und im sauren Milieu ab (Protonierung der Carbonylgruppe, gefolgt von Abstraktion des alpha-Protons durch Wasser (ist im sauren die Base). Bei der Fructose tritt nur im sauren gleichzeitig eine andere Reaktion auf, sie eliminiert Wasser zu Hyrdoxymethylfurfural (HMF, wichtige großtechnische Chemikalie).

Noch eine Anmerkung zu Deiner Antwort: Streng genommen spricht man in der Chemie nur dann von Umlagerungen, wenn sich das Kohlenstoffgerüst verändert, nicht aber bei einer Protonenwanderung. Dann sind Begriffe wie Isomerisierung, Tautomerie treffender.

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