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Was ist die Kolbe/Gabriel - Synthese ?

Frage: Was ist die Kolbe/Gabriel - Synthese ?
(1 Antwort)

 
könntet ihr mir dabei weiterhelfen ?
GAST stellte diese Frage am 16.03.2005 - 08:25

 
Antwort von GAST | 16.03.2005 - 08:37
Vielleicht hilft dir das hier weiter...

Gabriel-Synthese
Ein nichtreduktiver Zugang zu primären Aminen geht von dem Anion von !,2-Benzoldicarboximid (Phtalimid) aus, dem cyclischen Imid der 1,2-Benzoldicarbonsäure (Phtalsäure).
Dieses Verfahren ist als Gabriel-Sysnthese bekannt.
Da das Stickstoffatom in 1,2-Benzoldicarboximid (Phtalamis) von zwei Carbonylfunktionen flankiert ist, ist die NH-Gruppe ungewöhnlich acide (pKa = 8,3), stärker als ein gewöhnliches Amid (pKa = 15). Sie wird deshalb bereits von einer so milden Base wie dem Carbonat-Ion deprotoniert; das entstehende Anion wird in guter Ausbeute alkyliert. Durch saure Hydrolyse setzt man das Amin anschließend als Ammoniumsalz frei. Behandelt man dieses mit Base, erhält man das freie Amin.


Gabriel-Synthese
Die Gabriel-Synthese ist eine Möglichkeit um prim. Amine herzustellen. Als Edukte werden für diese Synthese ein Alkylhalogenid, in der Regel ein Alkylchlorid, und Phthalimidkalium verwendet. Erhitzt man das Imid und das Alkylhalogenid bildet sich zu erst ein N-Alkylphthalimid. Das N-Alkylphthalimid spaltet sich durch Hydrazin in das prim. Amin und in Phthalhydrazid.

Kolbe-Synthese
Bei der Kolbe-Synthese handelt es sich um eine anodische Oxidation von Carbonsäuren. Bei der Synthese kommt es zu 2 Einelektronenübertragungen, bei der das sehr instabile RCOO× -Radikal gebildet wird, das sich unter Decarboxylierung stabilisiert. Es entsteht dabei ein Alkylradikal, das sich mit einem weiteren Alkylradikal dimerisiert. Dabei werden nur Alkane mit einer geraden Anzahl von C-Atomen gebildet.

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