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Tomatensaft und Bromwasser

Frage: Tomatensaft und Bromwasser
(6 Antworten)

 
hi,
ich habe die Threads im Forum schon nach meinen Problemen durchsucht aber leider keine Antwort gefunden.
Also zu meinen Fragen.
Wenn man Bromwasser in den Tomatensaft hinzugibt ist das, wie ich herausgefunden habe eine Additionsreaktion und wie ich aus dem Forum hier weiß eine elektrophile , soweit so gut, das haben wir heute schon geklärt.
1. Nur woher weiß ich das die Reaktion elektrophil ist (ich bin ja der Meinung, weil die Doppelbindungen, vom Lycopin zerstört werden, nur wie zeichne ich das an?)?
2. Was ist ein Brommolekül (ich weiß das ich das eigentlich wissen müsste aber ich bin mir nicht sicher also frag ich lieber noch mal nach)?
Ich denke, dass die Antwort hier Br ist, oder? (Oder vielleicht Br2?)
Bin für Hilfe Dankbar!
GW
GAST stellte diese Frage am 01.04.2008 - 15:01

 
Antwort von GAST | 01.04.2008 - 15:05
Brom ist immer Br2, so wie jedes Halogen, außer Astat <.<


Mechanismus:

 
Antwort von GAST | 01.04.2008 - 15:14
1. Schritt: Das Alken greift das Brom nucleophil an, wobei zuerst ein Carbokation ensteht und Brom frei wird.
2. Schritt: Es bildet sich ein verbrücktes Kation, da dieses stabiler ist (normalerweise entsteht das Carbokation im ersten Schritt gar nicht, sondern es wird gleich das cyclische Kation gebildet). Das Ion nennt nicht Bromonium-Ion.
3. Nun erfolgt ein nucleophiler Angriff des im ersten Schritt frei gewordenen Bromids, wobei es sich SN2-typisch um einen Rückseitenangriff handelt, weswegen die Brom-Atome auch anti zueinander stehen.

 
Antwort von GAST | 01.04.2008 - 16:02
noch mehr fragen...was ist SN2? was für ein alken (woher kommt das)? carbokation? ich frag gar nich erst nach dem cyclischen Kation (da ich noch nie was davon gehört hab)
Brom ist ja neutral oder nicht?
Wie kommt es das die Reaktion elektrophil wird? Wovon gibt es Überschuss? Soweit ich weiß gibt es da zwei Möglichkeiten, ich denke das es einmal Kohlenstoff ist und das andere Wasserstoff?! Sicher bin ich mir aber nicht.

 
Antwort von GAST | 01.04.2008 - 16:15
SN2 bedeutet bimolekulare Substitution.
Der Mechnanisumus ist beispielhaft für eine Doppelbindung, dein Lycopin besteht aus mehreren davon.
Carbokation heißt nen positiv geladenes Kohlenstoffatom
Cyclisches Kation = Kation in einem Ring
Brom ist neutral.
Zuerst ist Brom ein Elektrophil, anschließend das Bromonium-Ion. Elektrophil = Elektronnenliebend.
Überschuss, je nachdem, wieviel du von was reinkippst. Pro Doppelbindung geht ein Br2-Molekül drauf.
Was du vielleicht meinst ist ungesättigt.

 
Antwort von GAST | 01.04.2008 - 16:32
ahaaa
aber wenn brom neutral is wie kann es dann elektrophil sein? oder geht beides gleichzeitig? (ich glaub ich stell die fragen inzwischen doppelt und dreifach *verschämt in ecke kriech*)

 
Antwort von GAST | 01.04.2008 - 16:39
Die negative Ladung der Doppelbindung kann die Bindung des Broms polarisieren (hätte ich vielleicht vorher erwähnen sollen). Dadurch ist das Ende, das zur Doppelbindung zeigt etwas positiv polarisiert und das abweisende Ende etwas negativ polarisiert.

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