Friedel-Crafts-Alkylierung
Frage: Friedel-Crafts-Alkylierung(5 Antworten)
Hallo wir haben folgende Aufgabe gestellt bekommen und vielleicht kann sie ja jemand beantworten (bitte so ausführlich wies geht): Unter der Friedel-Crafts-Alkylierung versteht man die Einwirkung von Halogenalkanen auf Benzol (bzw. Dabei werden Alkylreste unter abspaltung von HX in die aromatischen Kohlenwasserstoffe eingebaut. a) Beschreibe die mögliche Entstehung eines Elektrophils durch den KAtalysator. b) Beschreibe den Mechanismus der elektrophilen Substitution eines beliebigen Carbokations an Benzol. c) Beschreibe vollständig die Reaktion von C6H5CH2Cl mit Benzol bei Anwesenheit von Aluminiumchlorid. |
| GAST stellte diese Frage am 26.11.2007 - 21:39 |
| Antwort von GAST | 26.11.2007 - 21:44 |
au ja das mach ich, |
| Antwort von GAST | 26.11.2007 - 21:48 |
a) also Al des AlCl3 ist stark positiv (Partialladung) und bindet daher das Halogen des Halogenalkans... dadurch entsteht ein Alkylrest der stark elektrophil ist b) das Pi-Elektronensystem wirkt jetz auf das Carbokation und zieht es an --> Anlagerung an den Benzolring --> Übergangszustand: delokalisiertes Bindungssystem wird aufgebrochen und das Carbokation angelagert --> H+ wird abgespalten --> aromatischer Zustand wiederhergestellt das H+ reagiert jetzt mit dem AlCl4-(das enthält dass zusätzlich angelagerte Halogen vom Anfang z.b. eben noch ein Cl) und es entsteht HBr und AlCl3 (Katalysator wiederhergestellt) so die c) dürfte ja dann klar sein oder? |
| Antwort von GAST | 26.11.2007 - 21:50 |
Hey! Danke schonmal für a) und b) Wäre wirklich super wenn du c) auch noch aufschreiben würdest, denn ich habe echt keine ahnung. Vielen Vielen Dank! Narveiser |
| Antwort von GAST | 26.11.2007 - 21:54 |
hä? besser kann ich dir das nicht beschreiben es lagert sich eben C6H5CH2 an das Benozol an das H+ das ursprünglich an dem Benzol war verbindet sich mit dem Cl des Ausgangsstoff zu HCl und der Katalysator AlCl3 wird kurzfristig zu AlCl4- und gibt dann das Cl wieder zurück (an das H+) mehr ist das nicht...sooo schwer is das jetz auch nit sich das zu erschließen... du has doch bestimmt auch dann schon nitrierung und sulfonierung und etc. gehabt oda? das is genau dasselbe nur mit einer Alkylgruppe statt NO2 oder so was... |
| Antwort von GAST | 27.11.2007 - 20:59 |
c) Das AlCl3 koordiniert an das Cl von Benzylchlorid (C6H5CH2Cl) an. Dadurch wird die Bindung von C an Cl noch stärker polarisiert, wodurch das Benzylchlorid eine erhöhte Elektrophilie besitzt, sonst wie Couler bei b) geschrieben hat. |