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Migrationsfähigkeit von Baeyer-Villager

Frage: Migrationsfähigkeit von Baeyer-Villager
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Can anyone explain the migration ability of the different groups in the Baeyer-Villager oxidation? In my textbook (Solomon`s 12th edition) the ability to migrate is listed as "H> Ph> tertiary> secondary> primary".
However, all references that I find online have the order "H> tertiary> secondary> phenyl> primary". I also have problems understanding why the groups are organized as they are. The resources I find online say that "the group that can better stabilize the developing positive charge is more likely to migrate", but this doesn`t make sense since a phenyl carbocation should be much less stable than a primary carbocation.
Frage von Kimon | am 13.04.2020 - 12:16


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Antwort von matata | 13.04.2020 - 14:30
Ich bin leider kein Chemiker. Aber es gibt im Internet einiges an Material. Vielleicht hilft dir das:


https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/baeyer-villiger-oxidation.shtm

https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Baeyer-Villiger.htm

https://de.wikipedia.org/wiki/Baeyer-Villiger-Oxidation

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Reactions/Named_Reactions/Baeyer-Villiger_oxidation

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/oxidation_reduktion/bayer_villiger_oxi.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/reaktionen/formale_systematik/oxidation_redukt

Beachte: Viele Lehrbücher und Lehrgänge sind während der Zeit der Schulschließungen kostenlos im Internet abrufbar, aber nicht alle... Sei vorsichtig bei Downloads und lies die Angebote sorgfältig durch, bevor du sie anklickst.
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Antwort von Kimon | 19.04.2020 - 07:25
Can anyone explain the migration ability of the different groups in the Baeyer-Villager oxidation? In my textbook (Solomon`s 12th edition) the ability to migrate is listed as "H> Ph> tertiary> secondary> primary". https://speedtest.vet/ https://vidmate.bid/
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However, all references that I find online have the order "H> tertiary> secondary> phenyl> primary". I also have problems understanding why the groups are organized as they are. The resources I find online say that "the group that can better stabilize the developing positive charge is more likely to migrate", but this doesn`t make sense since a phenyl carbocation should be much less stable than a primary carbocation.


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Antwort von matata | 19.04.2020 - 10:06
Du bist hier auf einer deutschen Hausaufgabenseite. Das Thema an und für sich ist schon etwas für Spezialisten, und dann auch noch auf Englisch.... Wenn dir jemand hätte helfen können, dann hätte er es getan. Da brauchst du deine Frage auch nicht doppelt zu stellen...
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