Azokupplung
Frage: Azokupplung(4 Antworten)
Hallo , Ich komme vermutlich nicht auf die richtige Lösung bei dieser Chemie -Reaktion Phenyl soll mit einer Azogruppe und Benzol reagieren . Ich weiss , dass durch die aromatische Substitution bei der Azogruppe der pi effekt stattfindet , dann Doppelbindungen aufgespalten werden , jeweils 1 Doppelbimdung pro Ring . Dann werden jeweils 1 N Atom drangebunden und mit der abspaltung von jeweils einem H , emtsteht am Ende ein ausgedehntes System mit 2 Benzolringen seitlich und in dr Mitte die Azogruppe . |
| Frage von Sanane11 | am 17.01.2015 - 23:39 |
| Antwort von cir12 | 18.01.2015 - 15:30 |
Die Verbindung Phenyl gibt es nicht, jedoch den Phenylrest (C6H5-). Wenn man einen Azofarbstoff herstellen will, dann ist der erste Schritt die Diazotierung: Aus einem aromatischen Amin und Nitritionen werden in saurer Lösung Diazoniumionen hergestellt  In einem zweiten Schritt, der sogenannten Azokupplung, greift die Diazogruppe ein aromatisches Molekül (ich habe hier Dimethylanilin verwendet) elektrophil an. An diesem wird ein Proton substituiert.  |
Beste Antwort| Antwort von Sanane11 | 19.01.2015 - 14:57 |
Dann noch eine Frage : Ich soll bezogen auf den Farbstoff 4 Amino 4 Nitroazobenzol sagen was für einen Einfluss, (Elektronendichte) die Nitrogruppe hat ( im gegensatz zum Anilingelb). Also beim Anilingelb hat die Azogruppe in der Mitte einen - m effekt , die NH3 gruppe einen + m effekt. Beim 4 Amino 4 Nitroazobenzol hat die Azogruppe -m , die No2 gruppe -m und die nh2 gruppe +m . Jetzt weiss ich nicht was ich dazu sagen kann ,denn beim 2 . Stoff dominiert zwar der -m effekt aber was sagt das aus ? |
| Antwort von cir12 | 19.01.2015 - 16:27 |
Im Molekül des 4-Amino-4-nitroazobenzol liegen vor a) eine auxochrome (= farbverstärkende) Gruppe(Aminogruppe), die durch den +M-Effekt die Elektronendichte am π -Elektronensystem erhöht und b) eine antiauxochrome Gruppe (Nitrogruppe), welche durch den -M-Effekt die Elektronendichte zu verringern sucht. Es wird also allgemein die Mesomerie in dem Molekül verstärkt. Wenn dies bei einem Molekül der Fall ist, dann kommt es zu einem bathochromen Effekt. Darunter versteht man eine Farbvertiefung, d.h. eine Absorption in Richtung längerwelligen Bereich (in den Rotbereich) des Spektrums. Kurz gesagt: Das Anilinglb ist gelb und das 4-Amino-4-nitroazobenzol orange bis rot. |
| Antwort von Sanane11 | 19.01.2015 - 16:59 |
Aber hebt sich dnn der mesomere Effekt dann nicht auf ? -m und +m ergibt doch keinen Einfluss auf die Elektronendichte . Zwar wird der eine die Elektronendichte im Ring erhöhen , aber de andere effekt wird es wieder abschwächen/ zurückkehren , oder ? |