Unterschied Oxonium- und Carbenium-ion

Beim Carbeniumion-Ion liegt ein positiv geladenes organisches Kohlenstoff- Atom vor, dass statt der stabilen 4 Bindungen nur 3 Bindungen aufweist. Daher ist es im Gegensatz zum Oxoniumion extrem instabil und versucht durch Anlagerung eines elektronenliefernden Partners( meist eines Elektronenpaares) die zur Stabilität notwendige 4 Kohlenstoffbindung zu erlangen. Eine solche Substanz, das Nukleophil, kann ein Hydroxidion oder ein Halogenanion sein, die dem Carbeniumion das notwendige Elektronenpaar liefert, wodurch sich eine Alkoholgruppe oder ein organisches Halogen ausbildet und die positive Teilladung verschwindet.
Ganz anders die Situation des Oxoniumions, wo der Sauerstoff als Zentralatom bereits 3 Bindungen mit Wasserstoff ausgebildet hat und dazu tendiert, das angelagerte Proton wieder abzuspalten, wodurch sich wieder Wasser bildet, das über 2 Atombindungen
und 2 freie Elektronenpaare verfügt.
Resümee : Das Carbeniumion stabilisiert sich durch Anlagerung eines Nukleophils, das Oxoniumion der Säure durch Abspaltung des Protons.
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