Ethylformiat
Frage: Ethylformiat(9 Antworten)
Hallo zusammen, kann mir mal jemand erklären, was bei der Reaktion von Ethanol + konzentrierter Schwefelsäure ----- Ethylformiat so im einzelnen passiert (ich meine so die ausführlichen Reaktionsmechanismen) und wie man das Ester wieder spalten kann ? Danke |
| ANONYM stellte diese Frage am 14.05.2011 - 13:13 |
| Antwort von jessy12 (ehem. Mitglied) | 14.05.2011 - 13:14 |
Sorry |
| Antwort von Maddin. (ehem. Mitglied) | 15.05.2011 - 10:58 |
Ethanol reagiert mit Ameisensäure zu Ameisensäurethylester (=Ethylformiat). Schwefelsäure ist nur der Katalysator. Dieser protoniert nämlich das doppeltgebundene Sauerstoffatom der Ameisensäure. Dadurch wird die C=O-Doppelbindung zur C-O-Einfachbindung und es entsteht ein Elektronenmangel am Kohlenstoff. dieser greift nun nucleophil das Sauerstoffatom am Ethanol an und bildet mit diesem eine Einfachbindung aus. Der Wasserstoff am diesen Sauerstoff wird abgetrennt, genau wie eine OH-Gruppe am Kohlenstoff. Es entsteht also ein H2O als Nebenprodukt. Zum Schluss wird noch das H an der anderen OH-Gruppe abgetrennt und es entsteht wieder eine C=O-Doppelbindung. |
| Antwort von Waldfee1 | 15.05.2011 - 11:09 |
Danke. Kannst du mir vielleicht jetzt auch noch erklären, wie ich das Ester wieder spalten kann. "Zum Schluss wird noch das H an der anderen OH-Gruppe abgetrennt und es entsteht wieder eine C=O-Doppelbindung" Wo soll ich das H abtrennen ? |
| Antwort von Maddin. (ehem. Mitglied) | 15.05.2011 - 11:15 |
Die Esterspaltung verläuft nach dem selben Mechanismus genau umgekehrt. Man hat ja zwei OH-Gruppen am Kohlenstoff: die eine bildet zuvor mit dem H+ ein Wassermolekül und die andere verliert eim H+. Hier ist nochmal der Mechanismus: http://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung |
| Antwort von Waldfee1 | 15.05.2011 - 12:02 |
Ist die Esterspaltung dann die Verseifung ? |
| Antwort von Maddin. (ehem. Mitglied) | 15.05.2011 - 12:30 |
Es gibt eine saure und eine alkalische Esterspaltung. Die alkalische wird auch Verseifung genannt. |
| Antwort von Waldfee1 | 15.05.2011 - 17:21 |
Und wie würde es auch ablaufen. Nach der saure oder der alkalischen Esterspaltung ? |
| Antwort von Maddin. (ehem. Mitglied) | 15.05.2011 - 20:33 |
Also da ja Schwefelsäure zugegen ist, läuft die saure Esterspaltung als Rückreaktion statt. |
| Antwort von Waldfee1 | 16.05.2011 - 18:12 |
Kann man das dann so sehen, dass Ameisensäurethylester + H2O ----- Ethanol + Ameisensäure reagiert ? |