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Protonenabgabe

Frage: Protonenabgabe
(4 Antworten)


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Wer kann mir die Protonenabgabe bei diesen Säuren: Propansäure, Butansäure, 2-Nitronpropansäure,3-Nitropropansäure, Trichloretahnsäure erklären und mir sagen sagen, welcher Säure schneller ein Proton abgeben kann und warum ?
Frage von Waldfee1 | am 27.04.2011 - 21:00


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Antwort von Prometheus700 | 28.04.2011 - 09:56
Alle Verbindungen sind Carbonsäuren mit einer Protonen abspaltenden COOH – Gruppe.

Propan- und Butansäure haben,
anders als die substituierten Carbonsäuren, keine säureverstärkenden Gruppen mit starken – I- Effekten und sind beide etwas schwächer als die Essigsäure.
Die Trichloressigsäure dürfte wegen der 3 Chloratome in Alphastellung die höchste Säurestärke aufweisen, gefolgt von der 2-Nitropropan- und der 3 Nitropropansäure.

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Antwort von Waldfee1 | 28.04.2011 - 19:16
Danke, aber ich verstehe noch nicht ganz warum 2-Nitropropansäure schneller ein Proton abgeben kann als 3-Nitropropansäure ?


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Antwort von Prometheus700 | 29.04.2011 - 09:00
Die Nitrogruppe der 2-Nitropropansäure wirkt über ihren - I-Effekt
stärker auf die Carboxygruppe der Säure ein, als die weiter entfernte Nitrogruppe der 3-Nitropropansäure.


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Antwort von Prometheus700 | 29.04.2011 - 09:37
Allgemeine Regeln für die Säurestärke von Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren

Die Säurestärke nimmt generell mit abnehmender Länge des Kohlenwasserstoffrestes zu.
Bei substituierten Carbonsäuren(Halogencarbonsäuren, Nitrocarbonsäuren) nimmt die Säurestärke zu mit der
Anzahl der Substituenten
Elektronegativität der Substituenten(oder der Stärke der –I-Effekte)
Verringerung des Abstandes der Substituenten von der Carboxylgruppe,

weil alle diese Faktoren die Bildung eines mesomeriestabilisierten Carboxylatanions begünstigen und damit die Abgabe eines Protons erleichtern.

Alles klar?

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