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Bromaddition

Frage: Bromaddition
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Hallo!


Kann mit jemand die "Bromaddition" erklären? Ich finde im Internet leider nur wenig dazu, aber auch nichts, das mir die Addition erklärt...

Danke!
Frage von Apfelkeim (ehem. Mitglied) | am 06.05.2010 - 17:23


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Antwort von black_butterfly (ehem. Mitglied) | 06.05.2010 - 17:58
Ich erklärs jetzt mal am Beispiel Ethen, was du ja auch genannt hast, aber es passiert bei allen Alkenen das gleiche.
Also.. es handelt sich ja um eine elektrophile Addition. Als Ausgangsstoffe (Edukte) hat man jetzt beispielsweise ein Ethen und ein Br2 Molekül. Bevor die Doppelbindung des Ethens an einem Bromatom angreift, klappt die Bindung zwischen den beiden Bromatomen zu einem Bromatom hin. Es entstehen also Partialladung, am einen Atom ne positive, am anderen eine Negative. Dadurch kann nun die Doppelbindung des Ethens an das Bromatom mit der positiven Partialldung angreifen. Im nächsten Schritt sind zwei Zwischenmoleküle möglich: Das Bromonium-Ion und das Carbenium-Jon. Aufgrund des großen Atomradius (wie ist der Genitiv von "Radius"?) des Broms ist die Bildung eines Bromonium-Ions wahrscheinlicher. Nach der Bildung des Ions kann das übriggebliebene Br- Teilchen (es hat jetzt ne negative Ladung) am C-Atom mit der positiven Ladung angreifen. Das C-Atom, an das das erste Brom nicht addiert wurde, hat die positive Partialladung. Da greift also nun das zweite Brom an, und man hat als Produkt 1,2-Dibromethan.
Man muss dazu sagen, dass dass der Angriff des zweiten Broms an das Ion nucleophil ist, jedoch ist der erste (elektrophile) Schritt der geschwindigkeitsbestimmende, und deswegen ist die Reaktion eine elektrophile Addition.

Ich hoffe, dadurch wirds klarer... ist halt schwer zu erklären, wenn mans nicht zeichnen kann^^


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Antwort von black_butterfly (ehem. Mitglied) | 06.05.2010 - 17:38
Kommt drauf an, woran Brom addiert werden soll...?


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Antwort von Apfelkeim (ehem. Mitglied) | 06.05.2010 - 17:40
Bromaddition mit H2C=CH2 (also Doppelbindung(=)!)
thx


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Antwort von Double-T | 06.05.2010 - 17:56
http://www.ioc-praktikum.de/iocp/buch/k_3.pdf

Du hast ein Alken vorliegen.


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Antwort von black_butterfly (ehem. Mitglied) | 06.05.2010 - 17:58
Ich erklärs jetzt mal am Beispiel Ethen, was du ja auch genannt hast, aber es passiert bei allen Alkenen das gleiche.
Also.. es handelt sich ja um eine elektrophile Addition. Als Ausgangsstoffe (Edukte) hat man jetzt beispielsweise ein Ethen und ein Br2 Molekül. Bevor die Doppelbindung des Ethens an einem Bromatom angreift, klappt die Bindung zwischen den beiden Bromatomen zu einem Bromatom hin. Es entstehen also Partialladung, am einen Atom ne positive, am anderen eine Negative. Dadurch kann nun die Doppelbindung des Ethens an das Bromatom mit der positiven Partialldung angreifen. Im nächsten Schritt sind zwei Zwischenmoleküle möglich: Das Bromonium-Ion und das Carbenium-Jon. Aufgrund des großen Atomradius (wie ist der Genitiv von "Radius"?) des Broms ist die Bildung eines Bromonium-Ions wahrscheinlicher. Nach der Bildung des Ions kann das übriggebliebene Br- Teilchen (es hat jetzt ne negative Ladung) am C-Atom mit der positiven Ladung angreifen. Das C-Atom, an das das erste Brom nicht addiert wurde, hat die positive Partialladung. Da greift also nun das zweite Brom an, und man hat als Produkt 1,2-Dibromethan.
Man muss dazu sagen, dass dass der Angriff des zweiten Broms an das Ion nucleophil ist, jedoch ist der erste (elektrophile) Schritt der geschwindigkeitsbestimmende, und deswegen ist die Reaktion eine elektrophile Addition.

Ich hoffe, dadurch wirds klarer... ist halt schwer zu erklären, wenn mans nicht zeichnen kann^^

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