Diazotierung & Kupplung
Frage: Diazotierung & Kupplung(6 Antworten)
Hey! Danke schonmal! |
| GAST stellte diese Frage am 03.03.2009 - 18:38 |
| Antwort von GAST | 03.03.2009 - 18:51 |
Man stellt aus einem Anilin(Aminobenzol) durch Reaktion mit salpetriger Säure unter Wasserabspaltung ein postiv geladenes Diazoniumion her : Ar-N+(dreifachbindung)N oder Ar-N(doppelbindung)N+, Auf diese Weise entstehen durch Bildung von Chromophoren häufig Farbstoffe. |
| Antwort von GAST | 03.03.2009 - 18:56 |
Näheres und Formeln in der Reihenfolge der Links: http://de.wikipedia.org/wiki/Diazotierung http://de.wikipedia.org/wiki/Azokupplung http://de.wikipedia.org/wiki/Azofarbstoff Noch Fragen? |
| Antwort von GAST | 03.03.2009 - 19:02 |
Was genau ist denn da dann das Nitrosylion? Natriumnitrit + HCl brauch ich das um dann die salpetrige Säure zu bekommen. kann ich die nich einfach so zu dem Anilin dazugeben? oder bracuh ich das nur, wenn ich Sulfanilsäure nehme? |
| Antwort von GAST | 03.03.2009 - 19:24 |
Du versetzts bei niedriger Temp. Natriumnitrit mit HCl. Dadurch entsteht zunächst salpetrige Säure, die wiederum durch die starke Säure(HCl) protoniert wird. Aus dieser instabilen, positiv geladenen Zwischenverbindung entsteht durch H2O-Abspaltung das Nitrosyl-Kation(heute besser Nitrosoniumion, je nach Kenntnisstand des Lehrers!) NO+. Dieses lagert sich als Elektrophil mit dem positivierten Stickstoff an den nukleophilen Stickstoff der Ar-NH2-Gruppe an unter Bildung eines primären Nitrosamins und Abspaltung eines Protons. Durch Protonierung und Wasserabspaltung bildet sich dann aus dem Nitrosamin(kanzerogen!) das Aryl(Aromatische Verbindung)-Diazoniumion, welches seinerseits elektrophil an weitere Aromaten(Ringe) binden kann. Da es sehr instabil ist, muss die Reaktion unter Kühlung ablaufen. Formeln bitte in Wiki oder sonstwo nachschlagen. Salpetrige Säure ist instabil und kanzerogen, daher und um sie durch HCl protonieren zu können, stellt man sie aus dem Nitrat her. OK? |
| Antwort von GAST | 03.03.2009 - 19:27 |
Alles klar! Vielen vielen Dank! |
| Antwort von GAST | 03.03.2009 - 19:30 |
Gern geschehen.. :) |